Bromo 2,3,4-Tri-O-benzoyl-L-fucopyranose | 855662-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bromo 2,3,4-Tri-O-benzoyl-L-fucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 855662-12-3
• 化学式: C₂₇H₂₃BrO₇
• 分子量: 539.379
• InChiKey: ZNQXFYBHGDPZCZ-QTDWSHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo 2,3,4-Tri-O-benzoyl-L-fucopyranose 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 水 、 silver carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  THIOPYRANOSE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  提供了一种通过将以下式（1）代表的化合物与硫化合物反应来制备由以下式（2）表示的硫代吡喃糖化合物的生产方法。X代表一个离去基团。A代表一个氧原子或硫原子。此外，R1A到R4B，R1B到R4B和R5分别代表氢原子或特定取代基。

  公开号：

  US20160355497A1
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Bromo 2,3,4-Tri-O-benzoyl-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用正交保护基策略合成绿原苷糖苷文库。

  摘要：

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.022

文献信息

• SENESCENCE TRACERS
  申请人：Eberhard Karls Universitaet Tuebingen Medizinische Fakultaet

  公开号：US20150168374A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The instant invention relates to novel compounds useful for visualizing cell senescence, their preparation and use. In particular, this invention relates to novel fucose and aminoquinoline derivatives useful as senescence traces and their preparation.

  这项即时发明涉及用于可视化细胞衰老的新化合物，它们的制备和使用。具体来说，这项发明涉及用作衰老迹象的新葡萄糖和氨基喹啉衍生物以及它们的制备。
• An Anomeric <scp>Base‐Tolerant</scp> Ester of <scp>8‐Alkynyl</scp> ‐1‐naphthoate for Gold(I)‐Catalyzed Glycosylation Reaction
  作者：Xiaojuan Zhang、Peng Xu、Zhengbing Zhou、Yazhou Zhang、Biao Yu、Yugen Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202300005

  日期：——

  samples, which mainly relies on the key glycosylation reaction. Consistent with enormous efforts to develop leaving groups for establishing robust glycosylation protocols, we herein disclose a structurally novel leaving group of 8-phenylethynyl-1-naphthoate that is able to enable efficient glycosylation reactions under the extremely mild condition of gold(I)-catalysis. Notably, the anomeric naphthoate possesses

  鉴于碳水化合物的极端复杂性和多样性，对均质寡糖的有效方法仍然有限。化学合成是获取均质样品最可靠的方法之一，主要依赖于关键的糖基化反应。与开发离去基团以建立稳健的糖基化方案的巨大努力一致，我们在此公开了一种结构新颖的 8-phenylethynyl-1-naphthoate 离去基团，它能够在金 (I) 催化的极其温和的条件下实现有效的糖基化反应. 值得注意的是，异头萘甲酸酯具有前所未有的碱稳定性，与碳水化合物异头位置的常规酯基形成鲜明对比，这赋予了它与多种化学转化的高度相容性。此外，本发明以 8-苯基乙炔基-1-萘甲酸酯作为离去基团的糖基化方案能够实现最低限度保护的糖基化过程。机理研究揭示了 8-phenylethynyl-1-naphthoate 的独特结构，这是造成这些特性的原因。
• A Cu(OTf)₂-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl <i>ortho</i>-<i>N</i>-Phthalimidoylpropynyl Benzoates as Donors
  作者：Bei-Bei Zhan、Kai-Sheng Xie、Qian Zhu、Weiping Zhou、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01163

  日期：2023.6.2

  A Cu(OTf)2-catalyzed glycosylation protocol using glycosyl ortho-N-phthalimidoylpropynyl benzoates (NPPBs) as donors was disclosed, which features an inexpensive copper catalyst, operationally convenient conditions, high to excellent yields, and a broad substrate scope. Mechanistic studies indicated an isochromen-4-yl copper(II) intermediate arising from the departure of the leaving group.

  公开了一种使用糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯 (NPPB) 作为供体的Cu(OTf) 2催化糖基化方案，该方案具有廉价的铜催化剂、操作方便的条件、高至优异的产率和广泛的底物范围。机理研究表明离去基团的离去产生了 isochrome-4-yl copper(II) 中间体。
• 10.1016/j.bmc.2024.117737
  作者：Sylla, Balla、Jost, Gilles、Lavoie, Serge、Legault, Jean、Gauthier, Charles、Pichette, André

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117737

  日期：——

  of ursane-type pentacyclic triterpenoids for pharmacological use is their poor aqueous solubility, which can impede their effectiveness as therapeutics agents. In this study, we present the facile synthesis of ursolic acid monodesmosides and uvaol bidesmosides, incorporating naturally occurring and water-soluble pentoses and deoxyhexose sugar moieties of opposite and -configurations at the C3 or C3/C28

  熊果酸和山楂醇是天然存在的三萜类化合物，具有广泛的药理活性，包括细胞毒性。然而，开发用于药理学用途的乌苏烷型五环三萜类化合物的主要挑战是它们的水溶性差，这可能妨碍它们作为治疗剂的有效性。在这项研究中，我们提出了熊果酸单链苷和乌苏醇双链苷的简便合成，在乌苏烷核心的C3或C3/C28位置掺入了天然存在的水溶性戊糖和脱氧己糖部分的相反和-构型。评估了二十种合成皂苷对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）细胞系的细胞毒性。值得注意的是，与它们的非细胞毒性母体三萜类化合物相比，所有双锁链乌苏醇皂苷均显示出细胞毒性。对于每个乌苏烷型皂苷系列，最活跃的化合物是 3--α 阿拉伯吡喃糖基熊果酸 () 和 3,28-二-α 吡喃鼠李糖基乌索醇 ()，显示出针对 A549 和 DLD-1 癌症的低微摩尔范围内的 IC 值线。
• US9815812B2
  申请人：——

  公开号：US9815812B2

  公开（公告）日：2017-11-14