3-氯-2-氟-5-三氟甲基苯甲醚 | 261763-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-氟-5-三氟甲基苯甲醚
• 中文别名: 1-氯-2-氟-3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-chloro-2-fluoro-3-methoxy-5-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3-Chloro-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)anisole
• CAS: 261763-01-3
• 化学式: C₈H₅ClF₄O
• mdl: MFCD01631517
• 分子量: 228.574
• InChiKey: HROFCMRAPMYLRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 、 3-氯-2-氟-5-三氟甲基苯甲醚 在 nickel(II) chloride2-methoxyethyl ether 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-fluoro-3,4'-dimethoxy-5-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  LiCl 加速芳基氯与芳基三氟甲磺酸酯的多金属交叉偶联

  摘要：

  尽管联芳基化合物的合成在过去几十年中取得了迅速进展，但最丰富的芳基亲电试剂——芳基氯的交叉乌尔曼偶联仍然难以捉摸。这里报道了芳基氯与芳基三氟甲磺酸酯的第一个通用交叉乌尔曼偶联反应。使用多金属策略和适当选择的添加剂可以克服与惰性亲电试剂与反应性亲电试剂偶联相关的选择性挑战。研究表明，LiCl 通过加速 Ni(II) 还原为 Ni(0) 并抵消 Zn(II) 盐对 Zn(0) 还原的自抑制，对于有效交叉偶联至关重要。修改后的条件可耐受任一偶联配偶体上的各种官能团（42 个示例），示例包括氟比洛芬的三步合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05461

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015078374A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides compounds having the general formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, RAA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其药用盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150252038A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention provides compounds having the general formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R A , R AA , subscript n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compactions.

  本发明提供具有一般式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并且包含这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物的方法。
• US9546164B2
  申请人：——

  公开号：US9546164B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• US9694002B2
  申请人：——

  公开号：US9694002B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• LiCl-Accelerated Multimetallic Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Aryl Triflates
  作者：Liangbin Huang、Laura K. G. Ackerman、Kai Kang、Astrid M. Parsons、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.9b05461

  日期：2019.7.17

  While the synthesis of biaryls has advanced rapidly in the past decades, cross-Ullman couplings of aryl chlorides, the most abundant aryl electrophiles, have remained elusive. Reported here is the first general cross-Ullman coupling of aryl chlorides with aryl triflates. The selectivity challenge associated with coupling an inert electrophile with a reactive one is overcome using a multimetallic strategy

  尽管联芳基化合物的合成在过去几十年中取得了迅速进展，但最丰富的芳基亲电试剂——芳基氯的交叉乌尔曼偶联仍然难以捉摸。这里报道了芳基氯与芳基三氟甲磺酸酯的第一个通用交叉乌尔曼偶联反应。使用多金属策略和适当选择的添加剂可以克服与惰性亲电试剂与反应性亲电试剂偶联相关的选择性挑战。研究表明，LiCl 通过加速 Ni(II) 还原为 Ni(0) 并抵消 Zn(II) 盐对 Zn(0) 还原的自抑制，对于有效交叉偶联至关重要。修改后的条件可耐受任一偶联配偶体上的各种官能团（42 个示例），示例包括氟比洛芬的三步合成。