3-氯-2-甲基噻吩 | 17249-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-氯-2-甲基噻吩
• 英文名称: 3-chloro-2-methylthiophene
• 英文别名: 3-chloro-2-methyl thiophene；2-methyl-3-chlorothiophene
• CAS: 17249-83-1
• 化学式: C₅H₅ClS
• 分子量: 132.614
• InChiKey: NUFSHDCNQRBKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-氯-2-甲基噻吩 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 lithium 3-ethylpentan-3-olate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以62 %的产率得到methyl 4-chloro-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-Double-Carboxylation of 2-Alkylheteroarenes Mediated by a Combined Brønsted Base System

  摘要：

  摘要 本文报告了一种组合式勃朗斯特碱（t-BuOLi/CsF 或 LiOCEt3/CsF）体系在苄基和 δ 位介导非融合 2-烷基噻吩的 1,5-双羧化反应。在既定的反应条件下，可以容许多种官能团（OMe、F、Cl、CF3、OCF3、硫化物、CN、酰胺、酮或砜）。

  DOI：

  10.1055/a-1990-5360
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 高氯酸 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氯-5-甲基噻吩 、 3-氯-2-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Biphasic electrophilic halogenation of activated aromatics and heteroaromatics with N-halosuccinimides catalyzed by perchloric acid

  摘要：

  Catalytic amounts of 70% perchloric acid (0.1-10, mostly 0.1-1, mol %, based on substrate) initiate the regioselective halogenation of activated aromatics [mesitylene, 1,3-dimethoxybenzene, 2,3-dimethylanisole, o-xylene] and heteroaromatics [thiophene, its 2-methyl, 2-halo (chloro, bromo, iodo), and 3-bromo derivatives] with N-halosuccinimide (NXS, X = Cl or Br) in two-phase solid-liquid systems (NXS/hexane or NXS/CCl4) at room temperature to give ring-halogenated products in high yields. For example, thiophene is transformed to 2-halo or 2,5-dihalo derivatives (yield 82-98%) using 1 or 2 equiv of NXS, respectively. Unsymmetrical 2,5-dihalothiophenes are obtained in 70-82% yield by reacting 2-halothiophenes with an appropriate NXS. The reaction of 3-bromothiophene with NBS affords 2,3-dibromothiophene in 93-99% yield. 1,3-Dimethoxybenzene and 2,3-dimethylanisole are halogenated regiospecifically at the 4 position to give the corresponding products in 81-94% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00063a028

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-HETEROARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065727A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式（I）的化合物： 其中R、R1、R2、R3、R4和X如披露中所定义，或其酸盐，以及其治疗用途和合成过程。
• [EN] COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE COT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020252151A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) of generic Formula (I) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及一般性地与Cot（癌症大阪甲状腺）的通用化学式（I）的调节剂，以及其使用和制造方法。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。

表征谱图