(Z)-5-benzyl-1-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxypent-3-en-1-yl)-3-methyl-1,3,5-triazinan-2-one | 1384460-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzyl-1-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxypent-3-en-1-yl)-3-methyl-1,3,5-triazinan-2-one
• 英文别名: 5-benzyl-1-[(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypent-3-enyl]-3-methyl-1,3,5-triazinan-2-one
• CAS: 1384460-48-3
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₃Si
• 分子量: 419.64
• InChiKey: AGHNIHAFLNLLOY-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-1,3-dimethyl-[1,3,5]triazinan-2-one 、 (Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enal 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以57%的产率得到(Z)-5-benzyl-1-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxypent-3-en-1-yl)-3-methyl-1,3,5-triazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基三嗪酮的锂化和亲电取代

  摘要：

  描述了二甲基三嗪酮的锂化和亲电取代。二甲基三氮酮的定向锂化或锡-锂交换提供了相应的偶极稳定亲核试剂，这些亲核试剂被各种亲电子试剂捕获。通过此类亲核试剂的酰化获得的酮三酮衍生物很容易转化为相应的咪唑酮杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.121

文献信息

• Lithiation and electrophilic substitution of dimethyl triazones
  作者：Sunkyu Han、Dustin S. Siegel、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.121

  日期：2012.7

  The lithiation and electrophilic substitution of dimethyl triazones is described. Directed lithiation or tin–lithium exchange of dimethyl triazones afforded the corresponding dipole stabilized nucleophiles that were trapped with various electrophiles. Keto-triazone derivatives accessed by acylation of such nucleophiles were readily converted into the corresponding imidazolone heterocycles.

  描述了二甲基三嗪酮的锂化和亲电取代。二甲基三氮酮的定向锂化或锡-锂交换提供了相应的偶极稳定亲核试剂，这些亲核试剂被各种亲电子试剂捕获。通过此类亲核试剂的酰化获得的酮三酮衍生物很容易转化为相应的咪唑酮杂环。