isodesmosine | 991-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isodesmosine
• 英文别名: 2-[16-(S)-amino-16-carboxybutyl]-1-[11-(S)-amino-11-carboxypentyl]-3,5-bis-[20,24-(S)-amino-20,24-carboxypropyl]pyridinium；Pyridinium, 2-[(4S)-4-amino-4-carboxybutyl]-1-[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]-3,5-bis[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-；(2S)-2-amino-6-[2-[(4S)-4-amino-4-carboxybutyl]-3,5-bis[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]pyridin-1-ium-1-yl]hexanoic acid
• CAS: 991-01-5
• 化学式: C₂₄H₄₀N₅O₈
• 分子量: 526.61
• InChiKey: RGXCTRIQQODGIZ-VJANTYMQSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(16-(tert-butoxycarbonyl-16-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-3,5-bis-(20,24-(tert-butoxycarbonyl)-20,24-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1-(11-(tert-butoxycarbonyl)-11-(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)pyridinium 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以99.9%的产率得到isodesmosine
  参考文献：
  名称：

  一种高效且可扩展的异地松素合成

  摘要：

  Isodesmosine 是一种 1,2,3,5-四取代吡啶鎓基氨基酸，被弹性纤维的主要成分弹性蛋白中的四种赖氨酸衍生物取代。弹性蛋白在为组织和身体器官提供弹性方面起着至关重要的作用。在慢性阻塞性肺病 (COPD) 和相关疾病的进展阶段，异地间苯甲酸已被证明是一种有用的弹性蛋白降解生物标志物。目前的工作报告了一种有效的克级异键素合成方法，从容易获得的 Boc-Asp-O t Bu 开始，使用温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.4441

文献信息

• Total Synthesis of Isodesmosine by Stepwise, Regioselective Negishi and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Yohei Koseki、Takanori Sugimura、Keita Ogawa、Rina Suzuki、Haruka Yamada、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama、Yong Y. Lin、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500449

  日期：2015.6

  Isodesmosine is a crosslinking pyridinium amino acid of elastin and is an attractive biomarker for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this paper, we describe the total synthesis of isodesmosine. The key features of this synthesis are stepwise and regioselective palladium-catalyzed Negishi and Sonogashira cross-coupling reactions for efficient introduction of amino acid

  Isodesmosine 是弹性蛋白的交联吡啶氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病 (COPD) 的有吸引力的生物标志物。在本文中，我们描述了异地莫辛的全合成。这种合成的关键特征是逐步和区域选择性钯催化的 Negishi 和 Sonogashira 交叉偶联反应，用于在吡啶环上有效引入氨基酸片段。
• Pr(OTf)3-promoted Chichibabin pyridine synthesis of isodesmosine in H2O/MeOH
  作者：Takanori Sugimura、Akira Komatsu、Yohei Koseki、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.097

  日期：2014.11

  crosslinking amino acid of elastin and is an attractive biomarker for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). Herein, we report an application of the Chichibabin pyridine synthesis to the total synthesis of isodesmosine. Specifically, the appropriate protected lysine and the corresponding aldehyde were reacted using Pr(OTf)3 in H2O/MeOH.

  1,2,3,5-四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷酸是弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在本文中，我们报道了Chichibabin吡啶合成在异十二烷总合成中的应用。具体地，使用Pr（OTf）3在H 2 O / MeOH中使适当的被保护的赖氨酸和相应的醛反应。
• Biomimetic Chichibabin Pyridine Synthesis of the COPD Biomarkers and Elastin Cross-Linkers Isodesmosine and Desmosine
  作者：Toyonobu Usuki、Takanori Sugimura、Akira Komatsu、Yohei Koseki

  DOI：10.1021/ol500333t

  日期：2014.3.21

  The tetrasubstituted pyridinium amino acids isodesmosine and desmosine are cross-linkers of elastin and are attractive biomarkers for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the biomimetic total synthesis of isodesmosine and desmosine via a lanthanide-promoted Chichibabin pyridine synthesis using the corresponding aldehyde and amine hydrochloride is reported.

  四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷和异丁烷是弹性蛋白的交联剂，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，报道了通过使用相应的醛和胺盐酸盐通过镧系元素促进的Chichibabin吡啶合成来仿生全合成异十二烷和地黄素。
• METHOD FOR PRODUCING DESMOSINE, ISODESMOSINE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Sophia School Corporation

  公开号：EP2952504B1

  公开（公告）日：2017-10-11
• PROCESS FOR PREPARING DESMOSINE, ISODESMOSINE, AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：SOPHIA SCHOOL CORPORATION

  公开号：US20150376127A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A process for preparing a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof, which comprises reacting lysine or a protective product thereof or a salt thereof with allysine or a protective product thereof in the presence of a specific trifluoromethane sulfonate to obtain a compound having pyridine ring or a salt thereof. (wherein, in the above-described general formula (I), one of R 1 and R 2 is —CH 2 CH 2 CH 2 CH(NH 2 )COOH group, and the other is hydrogen atom. And wherein, in the above-described general formula (I), one, or two or more of hydrogen atom, one, or two or more of carbon atom, or one, or two or more of nitrogen atom may be substituted with their isotope.)