3-氯-2-羟基-四氢呋喃 | 1120-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 3-氯-2-羟基-四氢呋喃
• 英文名称: 3-Chlor-2-hydroxy-tetrahydrofuran
• 英文别名: 3-Chlorotetrahydro-2-furanol；3-chlorooxolan-2-ol
• CAS: 1120-74-7
• 化学式: C₄H₇ClO₂
• 分子量: 122.551
• InChiKey: IQBKGAZQUKIJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.319 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-羟基-四氢呋喃 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₆H₇Cl₄NO₂
  参考文献：
  名称：

  卤素原子参与指导缩醛取代反应的立体化学结果

  摘要：

  α-卤代缩醛的亲核加成通过氧碳鎓离子中间体进行，其中碳-卤素键可以采用假轴位置或假赤道位置。当卤素原子位于缩醛的 C-2 处时，通常会观察到反式选择性，因为涉及假轴碳-卤素键的超共轭相互作用稳定了氧碳鎓离子中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202209401
• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxytetrahydrofuran 在 四氯化硅 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氯-2-羟基-四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of chiral 1,2-chlorohydrins via the ring-opening of meso-epoxides catalyzed by chiral phosphine oxides

  摘要：

  The facile synthesis of chiral 1,2-chlorohydrins via the enantioselective ring-opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride in the presence of a chiral phosphine oxide was accomplished. The chiral 1,2-chlorohydrins were also obtained from the corresponding cis-alkenes in one-pot without significant loss in the selectivity, thereby permitting easy access to the 1,2-chlorohydrins from cis-alkenes with good yields and enantioselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.066

文献信息

• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,86, 113
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,114
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of chiral 1,2-chlorohydrins via the ring-opening of meso-epoxides catalyzed by chiral phosphine oxides
  作者：Shunsuke Kotani、Haruka Furusho、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.066

  日期：2013.4

  The facile synthesis of chiral 1,2-chlorohydrins via the enantioselective ring-opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride in the presence of a chiral phosphine oxide was accomplished. The chiral 1,2-chlorohydrins were also obtained from the corresponding cis-alkenes in one-pot without significant loss in the selectivity, thereby permitting easy access to the 1,2-chlorohydrins from cis-alkenes with good yields and enantioselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Halogen Atom Participation in Guiding the Stereochemical Outcomes of Acetal Substitution Reactions
  作者：Krystyna M. Demkiw、Wouter A. Remmerswaal、Thomas Hansen、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202209401

  日期：2022.10.17

  Nucleophilic additions to α-haloacetals proceed via an oxocarbenium ion intermediate where the carbon-halogen bond can either adopt a pseudo-axial or a pseudo-equatorial position. trans-Selectivity is typically observed when a halogen atom is positioned at C-2 of an acetal because hyperconjugative interactions involving the pseudo-axial carbon-halogen bond stabilize the oxocarbenium ion intermediate

  α-卤代缩醛的亲核加成通过氧碳鎓离子中间体进行，其中碳-卤素键可以采用假轴位置或假赤道位置。当卤素原子位于缩醛的 C-2 处时，通常会观察到反式选择性，因为涉及假轴碳-卤素键的超共轭相互作用稳定了氧碳鎓离子中间体。