3-氯-2-苯基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 59046-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-2-苯基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 3-chloro-2-phenylpyrido<1,2-a>pyrimidin-4(4H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-chloro4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one；3-chloro-2-phenyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-Chlor-2-phenyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on；3-Chlor-2-phenyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-on；3-Chloro-2-phenyl-4h-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-chloro-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 59046-00-3
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: IYOPURNMLNOKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-苯基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kato, Tetsuzo; Niwa, Ryuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 407 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85 %的产率得到3-氯-2-苯基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的无催化剂和无氧化剂电化学区域选择性卤化和三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300268

文献信息

• Reaction of dihalocarbenes with 2-(benzylideneamino)pyridines. Cyclization of 2-(benzylideneamino)pyridinium dihalomethylids to give 2-aryl-3-haloimidazo[1,2-?]pyridines
  作者：A. F. Khlebnikov、E. I. Kostik、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/bf00472515

  日期：1991.6
• KATAGIRI, NOBUYA;KATO, TETSUZO;NIWA, RYUJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 407-412
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、KATO, TETSUZO、NIWA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——
• Katagiri, Nobuya; Kato, Tetsuzo; Niwa, Ryuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 407 - 412
  作者：Katagiri, Nobuya、Kato, Tetsuzo、Niwa, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst‐ and Oxidant‐Free Electrochemical Regioselective Halogenation and Trifluoromethylation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>]pyrimidin‐4‐ones
  作者：Meiyun Su、Lina Guo、Peiyu Mao、Meng Xiao、Wenjie Liu、Shaohua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300268

  日期：2023.8

  halogenation and trifluoromethylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with cheap and commercially available sodium salts have been developed under external oxidant-free conditions. The reaction shows broad scope of substrates, high regioselectivity, and good functional group compatibility. Importantly, the electrosynthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones represents a green and advantageous alternative

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。