3-氯-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯腈 | 78583-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯腈
• 英文名称: (E)-3-Chloro-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 3-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 78583-88-7
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD04116538
• 分子量: 208.604
• InChiKey: PWJDADFQYZTUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-130 °C
• 沸点：
  337.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到4-硝基苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  致命的KCN和昂贵的无金属轨道，使用温和的反应条件即可获得β-酮腈

  摘要：

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910846
• 作为产物：
  描述：

  β-Chlor-p-nitro-zimtaldehyd 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-氯-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  致命的KCN和昂贵的无金属轨道，使用温和的反应条件即可获得β-酮腈

  摘要：

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910846

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Substituted Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Analogues as Dual Epidermal Growth Factor Receptor Kinase and Microtubule Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Santiago Schiaffino Ortega、Mariem Chayah、Maria Kimatrai Salvador、Luisa Carlota Lopez-Cara、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberto Ronca、Roberta Bortolozzi、Elena Mariotto、Elena Mattiuzzo、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01391

  日期：2019.2.14

  The clinical evidence for the success of tyrosine kinase inhibitors in combination with microtubule-targeting agents prompted us to design and develop single agents that possess both epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase and tubulin polymerization inhibitory properties. A series of 6-aryl/heteroaryl-4-(3',4',5'-trimethoxyanilino)thieno[3,2- d]pyrimidine derivatives were discovered as novel

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。
• Synthesis of Selenophene Analogues of the Tacrine Series: Comparison of Classical Route and Microwave Irradiation
  作者：Gilbert Kirsch、David Thomae、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-2008-1067001

  日期：2008.5

  New 3-amino-2-selenophenecarbonitriles condensed with cyclanones to afford, in one step, analogues of Tacrine. A comparison between classical heating and microwave irradiation for the Friedlander condensation is presented.

  新的 3-氨基-2-硒吩甲腈与环烷酮缩合，一步得到他克林的类似物。介绍了弗里德兰德冷凝的经典加热和微波辐射之间的比较。
• Synthesis of a Series of Novel Thieno- and Benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Gilbert Kirsch、Ismail Abdillahi

  DOI：10.1055/s-0030-1258469

  日期：2011.4

  A series of novel thieno- and benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones is synthesised via condensation of 3-amino(benzo)thiophene-2-carboxylates with various lactams. thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones - benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones - 3-aminothiophene-2-carboxylate - 3-amino benzothiophene-2-carboxylate

  通过3-氨基（苯并）噻吩-2-羧酸酯与各种内酰胺的缩合反应合成了一系列新颖的噻吩并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-。 噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-ones-苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3H）-ones-3-氨基噻吩-2-羧酸盐-3-氨基苯并噻吩-2 -羧酸盐
• Benzenesulfonamides with trisubstituted triazole motif as selective carbonic anhydrase I, II, IV, and IX inhibitors
  作者：Vikas Sharma、Rajiv Kumar、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.202200391

  日期：2023.1

  7 μM for hCA IV, and 29.6 nM to 0.27 μM for hCA IX. As per the inhibition data profile, compounds 9a–e exhibited strong efficacy for hCA IV, whereas the inhibition was found to be somewhat diminished in the case of hCA IX by nearly all the compounds. A computational protocol based on docking and MM-GBSA was conducted to reveal the plausible interactions of the targeted sulfonamides within the hCA II and

  设计并合成了二十种新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺，具有腈8a–g 、硫脲9a–f和N'-羟基甲脒酰胺10a–g功能，以提高碳酸酐酶抑制剂 (CAI) 的效力和选择性。合成的 1,2,3-三唑化合物在体外作为 CAI 测试了四种生理学和药理学相关的人碳酸酐酶亚型（hCA I、II、IV 和 IX）。化合物8a-g 、 9a-f和10a-g显示出不同的抑制常数，对于 hCA I 为 8.1 nM 至 3.22 μM，对于 hCA II 为 4.7 nM 至 0.50 μM，对于 hCA IV 为 15.0 nM 至 3.7 μM，对于 hCA IV 为 29.6 nM 至 29.6 nM。 hCA IX 为 0.27 μM。根据抑制数据概况，化合物9a-e对 hCA IV 表现出强大的功效，而几乎所有化合物对 hCA IX 的抑制作用都有所减弱。进行了基于对接和 MM-GBSA 的计算方案，以揭示
• Liebscher, Juergen; Neumann, Bernd; Hartmann, Horst, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 915 - 918
  作者：Liebscher, Juergen、Neumann, Bernd、Hartmann, Horst

  DOI：——

  日期：——