本文提出了一系列新的
化学稳定且可氧化还原转换的20π,19π和18π5,10,15,20-四芳基-5,15-二氮杂
卟啉类化合物(TADAP),在二氮杂
卟啉环的上方和下方都有两个烷基链带。三种类型的双重捆扎TADAPs的制备为使用
镍(II)络合物内消旋- ñ - (2,6-二羟基苯基) -取代的TADAP和相应的脂族二酸作为前体。理论计算表明,无论其氧化态如何,所有捆绑的TADAP都具有基本平坦的π平面。发现烷基链带对DAP环的光学和电
化学性质有轻微影响,特别是在氧化形式下。1个1 H NMR光谱用于评估20πTADAP的抗
芳烃特性和18πTADAP指示剂的
芳烃特性,并且观察到它们分别对亚甲基质子的
化学位移表现出副热带和变径环电流效应。在空间上分开的烷基链。屏蔽和脱屏蔽的程度取决于亚甲基单元的位置。随着与
卟啉环的π平面和中心轴的分离的增加,它降低。NMR实验还表明,变径环电流的程度与
卟啉环的