2-{[(4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio}-1H-benzimidazol-6-ol | 176219-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{[(4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio}-1H-benzimidazol-6-ol
• 英文别名: 4,5'-Di(desmethyl) Omeprazole Sulfide；2-[(6-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]-3,5-dimethyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 176219-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: DFTLOBPKLZDKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乌非拉唑 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-{[(4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio}-1H-benzimidazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡啶的化学选择性去甲基化

  摘要：

  已经开发了各种甲氧基吡啶衍生物的化学选择性去甲基化方法。在THF中用L-selectride在回流温度下处理4-甲氧基吡啶2小时，以良好的收率得到4-羟基吡啶；对苯甲醚没有反应。我们方法的效用通过抗溃疡剂奥美拉唑代谢物质的有效合成得到证明。在 4-甲氧基苯并咪唑的存在下实现了 3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶位点的化学选择性去甲基化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612427

文献信息

• US8722026B2
  申请人：——

  公开号：US8722026B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PANTOPRAZOLE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE PANTOPRAZOLE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2008001392A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The present invention related to an improved process for the preparation of Pantoprazole sodium sesquihydrate comprising the reaction of 5-difluoromethoxy-2-mercapto benzimidazole with 2-chloromethyl-3,4-dimethoxy pyridine hydrochloride in an aqueous alkali, which upon oxidation with sodium hypochlorite having pH of about 8.5-9.0 and assay of about 3.0-3.5 in chloro solvent followed by reaction with sodium hydroxide in acetone. The invention also relates to the process for the preparation of pantoprazole sodium sesquihydrate form-I.
  [FR] L'invention concerne un procédé amélioré de préparation de pantoprazole sodium sesquihydrate consistant à faire réagir un 5-difluoromethoxy-2-mercapto benzimidazole avec un 2-chloromethyl-3,4-dimethoxy pyridine hydrochloride en présence d'un alcali aqueux, à effectuer une oxydation à l'aide d'un hypochlorite de sodium présentant un pH d'environ 8,5-9,0 et un dosage d'environ 3,0-3,5 dans un solvant chloro, puis à le faire réagir avec un hydroxyde de sodium dans de l'acétone. L'invention concerne également un procédé de préparation d'un pantoprazole sodium sesquihydrate de forme I.
• Chemoselective Demethylation of Methoxypyridine
  作者：Kosho Makino、Yumi Hasegawa、Takahide Inoue、Koji Araki、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Kiyomi Ito、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1055/s-0037-1612427

  日期：2019.5

  A chemoselective demethylation method for various methoxypyridine derivatives has been developed. Treatment of 4-methoxypyridine with L -selectride in THF for 2 h at reflux temperature afforded 4-hydroxypyridine in good yield; no reaction to anisole occurred. The utility of our method was demonstrated by the efficient synthesis of the metabolic substances of the antiulcer agent omeprazole. Chemoselective

  已经开发了各种甲氧基吡啶衍生物的化学选择性去甲基化方法。在THF中用L-selectride在回流温度下处理4-甲氧基吡啶2小时，以良好的收率得到4-羟基吡啶；对苯甲醚没有反应。我们方法的效用通过抗溃疡剂奥美拉唑代谢物质的有效合成得到证明。在 4-甲氧基苯并咪唑的存在下实现了 3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶位点的化学选择性去甲基化。