2-Fluoro-N-methyl-6-(trifluoromethyl)benzenemethanamine | 958863-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Fluoro-N-methyl-6-(trifluoromethyl)benzenemethanamine
• 英文别名: 1-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 958863-64-4
• 化学式: C₉H₉F₄N
• 分子量: 207.17
• InChiKey: JARLBBVPWBXDGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-N-methyl-6-(trifluoromethyl)benzenemethanamine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 2-(Difluoromethyl)-6-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过构象诱导远程取代对三氟甲基取代基进行选择性脱氟

  摘要：

  三氟甲基取代的苯甲醛及其杂环同系物的酰胺衍生物可以在温和条件下通过远程取代反应选择性环脱氟，水解后得到二氟甲基取代的醛。使用该方法可以进行选择性单脱氟和双脱氟，这提供了生产二氟甲基芳烃的通用途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202403477
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Fluoro-N-methyl-6-(trifluoromethyl)benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过构象诱导远程取代对三氟甲基取代基进行选择性脱氟

  摘要：

  三氟甲基取代的苯甲醛及其杂环同系物的酰胺衍生物可以在温和条件下通过远程取代反应选择性环脱氟，水解后得到二氟甲基取代的醛。使用该方法可以进行选择性单脱氟和双脱氟，这提供了生产二氟甲基芳烃的通用途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202403477

文献信息

• EP1995241A1
  申请人：——

  公开号：EP1995241A1

  公开（公告）日：2008-11-26
• [EN] INHIBITORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：ICAGEN INC

  公开号：WO2008118758A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted aryl sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.
  [FR] L'invention concerne des composés, compositions et procédés utiles dans le traitement d'une maladie par inhibition du flux d'ions sodium dans des canaux sodiques sensibles au voltage. Plus particulièrement, l'invention propose des arylsulfonamides substitués, des compositions comprenant ces composés ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés et compositions dans le traitement de troubles du système nerveux central ou périphérique, plus spécifiquement de douleurs et de douleurs chroniques, en bloquant les canaux sodiques associés au départ ou à la récurrence des affections indiquées. Les composés, compositions et procédés décrits dans la présente invention trouvent une utilisation spécifique dans le traitement de douleurs neuropathiques ou inflammatoires par l'inhibition du flux ionique dans un canal sodique sensible au voltage.
• Selective defluorination of trifluoromethyl substituents by conformationally induced remote substitution
  作者：Mehul H. Jesani、Maria Schwarz、Shiwhu Kim、Finlay L. Evans、Alexander White、Alex Browning、Roman Abrams、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202403477

  日期：——

  Amide derivatives of trifluoromethyl-substituted benzaldehydes, and their heterocyclic congeners, may be selectively cyclodefluorinated by a remote substitution reaction under mild conditions, giving difluoromethyl-substituted aldehydes after hydrolysis. Selective single and double defluorinations are possible using this method, which provides a versatile route to difluoromethyl arenes.

  三氟甲基取代的苯甲醛及其杂环同系物的酰胺衍生物可以在温和条件下通过远程取代反应选择性环脱氟，水解后得到二氟甲基取代的醛。使用该方法可以进行选择性单脱氟和双脱氟，这提供了生产二氟甲基芳烃的通用途径。