3-氯-4-(甲基硫代)苯甲酮 | 197438-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-(甲基硫代)苯甲酮
• 英文名称: 4’-(methylthio)phenyl(3’-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 3-chloro-4'-methylthiobenzophenone；3-Chloro-4'-(methylthio)benzophenone；(3-chlorophenyl)-(4-methylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 197438-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: LQNJUYUSDLKVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-(甲基硫代)苯甲酮 在 盐酸 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-4-[4'-(chlorosulfonyl)phenyl]-5-(3'-chlorophenyl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diaryl 3(2H)Furanones: Anti-Inflammatory Activity and Influence on Cancer Growth

  摘要：

  除了它们的抗炎作用外，COX抑制剂由于其在癌症治疗和预防中的潜在用途而引起了许多科学家的兴趣。已经证明，环氧合酶抑制剂可以限制癌细胞生长，并能与已知的抗肿瘤药物相互作用，增强它们在体外和体内的细胞毒性。COX抑制剂中亲水性和疏水性芳基团的排列组合导致了化合物生物活性的重要变化。在本研究中，合成了十三种杂环coxib类4,5-二芳基呋喃-3(2H)-酮及其附环衍生物——苯并[9,10-b]呋喃-3-酮，并对它们进行了抗炎和COX-1/2抑制作用以及它们对乳腺癌(MCF-7)和鳞状细胞癌(HSC-3)细胞系的细胞毒活性研究。-SOMe取代呋喃-3(2H)-酮的F衍生物表现出最佳活性（COX-1 IC50 = 2.8 μM，抗炎活性（通过海藻糖胶足肿模型）为54%（剂量0.01 mmol/kg），以及对MCF-7和HSC-3细胞的细胞毒性，其IC50值分别为10 μM和7.5 μM）。观察到与COX-1抑制作用相关的细胞毒效应，并发现与抗肿瘤药物吉非替尼和5-氟尿嘧啶的协同作用。苯并衍生物与吉非替尼表现出最佳的协同效应。

  DOI：

  10.3390/molecules24091751
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-氯-4-(甲基硫代)苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diaryl 3(2H)Furanones: Anti-Inflammatory Activity and Influence on Cancer Growth

  摘要：

  除了它们的抗炎作用外，COX抑制剂由于其在癌症治疗和预防中的潜在用途而引起了许多科学家的兴趣。已经证明，环氧合酶抑制剂可以限制癌细胞生长，并能与已知的抗肿瘤药物相互作用，增强它们在体外和体内的细胞毒性。COX抑制剂中亲水性和疏水性芳基团的排列组合导致了化合物生物活性的重要变化。在本研究中，合成了十三种杂环coxib类4,5-二芳基呋喃-3(2H)-酮及其附环衍生物——苯并[9,10-b]呋喃-3-酮，并对它们进行了抗炎和COX-1/2抑制作用以及它们对乳腺癌(MCF-7)和鳞状细胞癌(HSC-3)细胞系的细胞毒活性研究。-SOMe取代呋喃-3(2H)-酮的F衍生物表现出最佳活性（COX-1 IC50 = 2.8 μM，抗炎活性（通过海藻糖胶足肿模型）为54%（剂量0.01 mmol/kg），以及对MCF-7和HSC-3细胞的细胞毒性，其IC50值分别为10 μM和7.5 μM）。观察到与COX-1抑制作用相关的细胞毒效应，并发现与抗肿瘤药物吉非替尼和5-氟尿嘧啶的协同作用。苯并衍生物与吉非替尼表现出最佳的协同效应。

  DOI：

  10.3390/molecules24091751

文献信息

• Diarylmethylidenefuran derivatives and their uses in therapeutics
  申请人：Laboratories UPSA

  公开号：US05807873A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The present invention relates to the derivatives of the formula ##STR1## and to their use in therapeutics, especially as drugs with anti-inflammatory and analgesic properties.

  本发明涉及公式 ##STR1## 的衍生物及其在治疗学中的应用，特别是作为具有抗炎和镇痛特性的药物。
• US6180651
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOUVEAUX DERIVES DIARYLMETHYLIDENE FURANIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0891345A1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US5807873A
  申请人：——

  公开号：US5807873A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US6180651B1
  申请人：——

  公开号：US6180651B1

  公开（公告）日：2001-01-30