methyl (+/-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 812631-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-oxo-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 812631-66-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: WQJREAFDAHADBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted pyrroles from sulfinimines (N-sulfinyl imines)

  摘要：

  Polysubstituted 2-carboxylate and 2-phosphonate pyrroles are prepared by aromatization of the corresponding 3-oxo 2-carboxylate and 2-phosphonate NH-pyrrolidines using air. Reaction of electrophiles with 3-oxo pyrrolidine dianions readily introduces substituents, regioselectively at C-4 in these pyrrolidines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.102
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-diazo-3-oxo-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted pyrroles from sulfinimines (N-sulfinyl imines)

  摘要：

  Polysubstituted 2-carboxylate and 2-phosphonate pyrroles are prepared by aromatization of the corresponding 3-oxo 2-carboxylate and 2-phosphonate NH-pyrrolidines using air. Reaction of electrophiles with 3-oxo pyrrolidine dianions readily introduces substituents, regioselectively at C-4 in these pyrrolidines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.102

文献信息

• New Approaches to Polysubstituted Pyrroles and γ-Lactams Based on Nucleophilic Addition of Ti(IV) Enolates Derived from α-Diazo-β-keto Carbonyl Compounds to <i>N</i>-Tosylimines
  作者：Changqing Dong、Guisheng Deng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0605039

  日期：2006.7.1

  The Ti(IV) enolates derived from α-diazo-β-keto esters or ketones efficiently add to TiCl4-activated N-tosylimines to give δ-N-tosylamino substituted α-diazo-β-keto carbonyl compounds. The diazo decomposition of the addition products occurs under Rh2(OAc)4-catalyzed or photoinduced conditions to afford pyrrole or γ-lactam derivatives, both in high yields.

  衍生自α-重氮-β-酮酯或酮的Ti（IV）烯醇化物有效地添加到TiCl 4活化的N-甲苯胺中，得到δ- N-甲苯磺酰基氨基取代的α-重氮-β-酮羰基化合物。加成产物的重氮分解在Rh 2（OAc）4催化或光诱导的条件下发生，以高产率提供吡咯或γ-内酰胺衍生物。
• MITOTIC KINESIN INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1635641B1

  公开（公告）日：2009-03-25