1-(azetidin-1-yl)-2-[2-fluoro-4-[2-[(1S,2R)-2-[1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl]cyclopropyl]ethoxy]phenyl]ethanone | 1402553-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azetidin-1-yl)-2-[2-fluoro-4-[2-[(1S,2R)-2-[1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl]cyclopropyl]ethoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 1402553-18-7
• 化学式: C₂₆H₃₅FN₄O₃
• 分子量: 470.587
• InChiKey: MKJAKFKVPAVBAI-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氟-4-羟基苯基)乙酸甲酯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(azetidin-1-yl)-2-[2-fluoro-4-[2-[(1S,2R)-2-[1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl]cyclopropyl]ethoxy]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现苯基乙酰胺为强效和选择性GPR119激动剂

  摘要：

  本文介绍了SAR / SPR研究，该研究导致发现了作为有效和选择性GPR119激动剂的苯氧基环丙基苯基乙酰胺衍生物。基于先前发现的顺式环丙烷支架，发现苯基乙酰胺（如化合物17）具有出色的GPR119效能和改善的理化特性。将描述化合物17在大鼠，狗和恒河猴中的药代动力学数据。基于化合物17的预期人类半衰期，其化合物适合QD给药，其人体预测剂量远低于最近报道的与结构相关的苄氧基化合物2的剂量。化合物17 被选为NHP（非人类灵长类动物）功效研究的工具化合物候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.091

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS À CYCLOPROPYLE SUBSTITUÉ, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012138845A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included

  公开了化学式I的环丙基化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• SUBSTITUTED CYCLOPROPLY COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Edmondson Scott

  公开号：US20140057893A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included

  公开了式I的替代环丙基化合物及其药学上可接受的盐，作为治疗或预防2型糖尿病和类似疾病的有用药物。这些化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• US8957062B2
  申请人：——

  公开号：US8957062B2

  公开（公告）日：2015-02-17