3-氯-4-甲基苯甲酮 | 13395-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-甲基苯甲酮
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(4-methylphenyl)methanone
• 英文别名: (3-chlorophenyl)(p-tolyl)methanone；3-chloro-4'-methylbenzophenone；3-chloro-4'-methyl-benzophenone；3-Chlor-4'-methyl-benzophenon；(3-chloro-phenyl)(p-tolyl)methanone；3-Chloro-4'-methylbenzophenon；(3-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 13395-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• mdl: MFCD01662298
• 分子量: 230.694
• InChiKey: MVYBBEGJXRCIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯甲酮 在 偶氮二异丁腈 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3-chlorophenyl){4-[(N-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-yl)methyl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/104696

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-methylbenzoyl)phenyl radical 在 四氯化碳 作用下， 生成 3-氯-4-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  芳酰基过苯甲酸叔丁酯的激光闪光光解：单重态和三重态以及芳酰基苯基自由基的动力学1

  摘要：

  通过激光闪光光解 (LFP) 研究了叔丁基芳酰基过苯甲酸酯 (1-4)。2 和 3 的 LFP（380 nm，脉冲宽度 ∼350 fs）允许直接观察它们的单线态，显示出广泛的吸收（λmax ∼ 625 nm；τ ∼ 20 和 ∼7.9 ps，分别）。每个（λmax ∼ 530-560 nm）的三重态通过 O-O 裂解迅速解离，如三重态寿命短（例如，三重态寿命为 3 ∼0.74 ns）所示。从 1、2 和 4 的 355 nm LFP（脉冲宽度~7 ns）获得的~550 nm 吸收已分配给相应的芳酰基苯基。详细研究的两个代表性基团（4-苯甲酰基苯基 5 和 3-（4'-甲基苯甲酰基）苯基 6）显示出依赖于溶剂的寿命。已观察到这些自由基与各​​种猝灭剂（包括含双键单体）反应的绝对双分子速率常数在室温下在 CCl4 中为 7.56 × 107 至 1.68 × 109 M-1 s-1。芳酰基苯基自由基的可能结构和负责的转变

  DOI：

  10.1021/ja030231g

文献信息

• Supported Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of Diaryl Ketones from Aryl Bromides and Arylboronic Acids
  作者：Tiefeng Xu、Qi Wang、Zeyi Yang、Lili Yi、Jian‐Shu Wang、Wangyang Lu、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.202100540

  日期：2021.8.2

  A palladium supported on graphitic carbon nitride (Pd/g-C3N4) catalyzed carbonylative reaction of aryl bromides and arylboronic acids by has been developed for the construction of diaryl ketones. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source, the reaction proceeded well to give various diaryl ketones in moderate to good yields.

  已开发出负载在石墨氮化碳 (Pd/gC 3 N 4 )上的钯催化芳基溴化物和芳基硼​​酸的羰基化反应，用于构建二芳基酮。使用苯-1,3,5-三甲酸三酯 (TFBen) 作为 CO 源，反应进行得很好，以中等至良好的产率得到各种二芳基酮。
• Facile preparation of aromatic ketones from aromatic bromides and arenes with aldehydes
  作者：Sousuke Ushijima、Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.023

  日期：2012.2

  Aromatic ketones were efficiently prepared in good yields by the reactions of aryl bromides with n-BuLi, followed by the reactions with aromatic aldehydes or aliphatic aldehydes and the subsequent treatment with molecular iodine and K2CO3, in a one-pot method. The same treatment of arenes, instead of aromatic bromides, also provided the corresponding aromatic ketones in good yields. Using these methods

  通过一锅法，通过芳基溴化物与n- BuLi的反应，然后与芳族醛或脂族醛的反应，以及随后用分子碘和K 2 CO 3的处理，可以有效地以高收率高效地制备芳族酮。芳烃的相同处理而不是芳族溴化物也以良好的产率提供了相应的芳族酮。使用这些方法，可以通过简单，无过渡金属且因此对环境无害的实验程序有效地制备各种带有富电子芳族化合物和缺电子芳族化合物的二芳基酮和烷基芳基酮。
• Studies in trifluoromethanesulphonic acid—IV
  作者：R.M.G. Roberts、A.R. Sadri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97639-2

  日期：——

  of acylation reactions in solvent trifluoromethanesulphonic acid (CF3SO3H) using carboxylic acids as the precursors to the electrophilic species involved. These species were shown to be probably the protonated form of the mixed anhydride. The reactions show high substrate selectivity characterised by high negative values of p+. Substituents in the carboxylic acids have a relatively small influence

  使用羧酸作为所涉及的亲电物质的前体，对溶剂三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）中的酰化反应进行了详细的动力学研究。这些物质可能是混合酸酐的质子化形式。反应显示出较高的底物选择性，其特征在于p +的负值较高。羧酸中的取代基对反应速率的影响相对较小，这是由于取代基的取消对混合酸酐的质子化的影响，而取代基对这些物质随后与芳族底物的缓慢反应起作用。发现某些邻位取代基具有反常效应。根据极性和空间效应，以及芳香族碱的竞争质子化，以及同位素效应的证据，对整体机理进行了讨论。
• NOVEL 4-AMINO-QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-MALARIA DRUGS
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20100093726A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to clotrimazole/quinoline hybrids useful as active ingredients of anti-malaria drugs. The compounds show a remarkable in vitro biological activity especially against the chloroquine-resistant Plasmodium falciparum strains and in vivo activity against P. berghei.

  本发明涉及克霉唑/喹啉杂合物，可作为抗疟疾药物的活性成分。这些化合物在体外显示出显著的生物活性，特别是对氯喹耐药恶性疟原虫株的活性，以及对伯氏恶性疟原虫的体内活性。
• An Effective Osmium Precatalyst for Practical Synthesis of Diarylketones: Preparation, Reactivity, and Catalytic Application of [OsH-<i>cis</i>-(CO)₂-<i>mer</i>-{κ³-<i>P</i>,<i>B</i>,<i>P</i>′-B(NCH₂PPh₂)₂-<i>o</i>-C₆H₄}]
  作者：Fei Fang、Jiarui Chang、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00533

  日期：2021.11.22

  give diaryl ketones in good to excellent yields. It was demonstrated that the reactions were catalyzed by in situ generated osmium nanoparticles. This work would open an avenue of heterogeneous transition metal catalyst system for the synthesis of diarylketones via the coupling reactions between arylboronic acids and aryl aldehydes, which has never been reported before.

  开发通过实用程序从市售廉价底物有效合成二芳基酮的新方法是非常可取的。在这项工作中，基于新合成的 Os PBP 钳形复合物 [OsH- cis -(CO) 2 - mer -κ 3 - P , B , P '-B(NCH 2 PPh 2 ) 2 - o -C 6 H 4 }] ( 1 )。复合物1被证明在室温下对许多试剂非常稳定；CS2在升高的温度下只能与1反应生成 [Os(κ 2 - S,S' -S 2 CH)(CO) -mer -κ 3 - P , B , P '-B(NCH 2 PPh 2 ) 2 - o -C 6 H 4 }] ( 2 )。发现配合物1是芳基硼酸和芳基醛之间偶联反应的有效预催化剂。在K 3 PO存在的情况下，反应可以耐受许多官能团并在甲苯中顺利进行4和 H 2 O 在 100 °C 空气气氛下得到二芳基酮，收率良好至极好。结果表明，反应是由原位生成的锇纳米颗粒催化