[(3R,3aS,4R,6aR)-3-[(2-fluorophenyl)methoxy]-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[[2-(methylamino)-1,3-benzoxazol-6-yl]sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate | 1292810-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,3aS,4R,6aR)-3-[(2-fluorophenyl)methoxy]-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[[2-(methylamino)-1,3-benzoxazol-6-yl]sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1292810-65-1
• 化学式: C₃₆H₄₃FN₄O₉S
• 分子量: 726.823
• InChiKey: YUIZSEYNTKJMJK-CYGPSROHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 [(3R,3aS,4R,6aR)-3-[(2-fluorophenyl)methoxy]-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[[2-(methylamino)-1,3-benzoxazol-6-yl]sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  双取代的双 THF 部分作为非肽 HIV-1 蛋白酶抑制剂中的新 P2 配体

  摘要：

  已经合成并评估了一系列以取代的双四氢呋喃环作为 P2 配体的地瑞纳韦类似物。高亲和力蛋白酶抑制剂 (PI) 对野生型 HIV 和一组多 PI 抗性 HIV-1 突变体具有有趣的活性，其中包含临床观察到的主要突变，使用基于细胞的测定法进行鉴定。已经合成了许多 PI，与野生型 HIV-1 相比，它们对 HIV-1 突变株显示出同等和更高的活性。对一些类似物的选择证实了对纯化酶的活性。

  DOI：

  10.1021/ml2000356

文献信息

• Disubstituted Bis-THF Moieties as New P2 Ligands in Nonpeptidal HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Konrad Hohlfeld、Cyrille Tomassi、Jörg Kurt Wegner、Bart Kesteleyn、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ml2000356

  日期：2011.6.9

  substituted bis-THF ring as P2 ligand have been synthesized and evaluated. High affinity protease inhibitors (PIs) with an interesting activity on wild-type HIV and a panel of multi-PI resistant HIV-1 mutants containing clinically observed, primary mutations were identified using a cell-based assay. A number of PIs have been synthesized that show equivalent and greater activity for HIV-1 mutant strains as compared

  已经合成并评估了一系列以取代的双四氢呋喃环作为 P2 配体的地瑞纳韦类似物。高亲和力蛋白酶抑制剂 (PI) 对野生型 HIV 和一组多 PI 抗性 HIV-1 突变体具有有趣的活性，其中包含临床观察到的主要突变，使用基于细胞的测定法进行鉴定。已经合成了许多 PI，与野生型 HIV-1 相比，它们对 HIV-1 突变株显示出同等和更高的活性。对一些类似物的选择证实了对纯化酶的活性。