(2S,3S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol | 1292815-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-ol
• CAS: 1292815-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: NHPSLFSVHQQWQU-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  部分脱氧脱氧野尻霉素衍生物作为葡糖神经酰胺合酶抑制剂的评估

  摘要：

  葡萄糖神经酰胺合酶 (GCS) 是一种已获批准的治疗戈谢病的药物靶点，被认为是对抗其他人类疾病（包括 2 型糖尿病）的有效靶点。临床药物N-丁基脱氧野尻霉素 (Zavesca) 被认为通过模拟其底物神经酰胺来抑制。在这项工作中，我们证明，与该模型中提出的相反，脱氧野尻霉素核心的 C2-羟基对于 GCS 抑制很重要。在这里，我们表明 C6-OH 似乎不那么重要，这可能为开发对其他糖加工酶（特别是作用于葡萄糖神经酰胺的水解酶）具有较低亲和力（与 Zavesca 相比）的 GCS 抑制剂制定指导方针。

  DOI：

  10.1021/ml200050s