3-氯-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 | 34177-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-氯-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-chloro-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Chlor-5,6-diphenyl-[1,2,4]triazin；3-chloro-5,6-diphenyl-as-triazine
• CAS: 34177-11-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• 分子量: 267.717
• InChiKey: FMSREUKSXAZODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  441.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 在 sodium azide 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-氨基-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪叠氮化物与三苯基膦、三烷基亚磷酸酯和二烷基膦酸酯的合成和反应

  摘要：

  摘要 3-叠氮基-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 (1) 和 3-叠氮菲 [9,10-e]-1,2,4-三嗪 (2) 以高产率合成 (∼ 75%）。1和2与三苯基膦反应得到具有共价结构的磷腈5和6。1和2与亚磷酸三烷基酯3b、c反应生成磷腈7a、b和8a，b具有鏻偶极离子结构，1与膦酸二乙酯(4a)反应得到氨基磷酸酯10a。在与膦酸二甲酯反应时解离为相应的胺 11。提出了形成新加合物的可能反应机制。

  DOI：

  10.1080/10426509808035685
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79 %的产率得到3-氯-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  3-氟-1,2,4-三嗪衍生物向螺环和稠合吡啶的多米诺变换

  摘要：

  螺吲哚是多种生物活性和天然存在的化合物的核心结构。1在该领域，方案 1A ( I , Y=CR)中描述的羟吲哚衍生的四环结构引发了各种研究，旨在详细说明该家族中的生物活性产品，或开发允许构建各种类似物的原始方法。2, 3尽管吡啶衍生物被认为是药物化学中的特殊结构，但4这种氮杂芳烃在四环化合物（例如I (Y=N)）中却出人意料地不存在，这可能是由于缺乏合适的合成策略。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 走向融合的非芳族/杂芳族自行车：背景和新计划​​。 多米诺反电子需求杂-Diels-Alder/逆-Diels-Alder ( ih DA/ r DA) 反应发生在1,2,4-三嗪（2-氮杂二烯）和亲二烯体之间-建立有效的环加成策略来构建吡啶衍生物（方案1B）。5大量工作致力于通过双功能异亲核试剂（Nu(Het)-H、Nu=O、 3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪在 C3 处发生 S N Ar

  DOI：

  10.1002/adsc.202301307

文献信息

• Studies in the triazine series including a new synthesis of 1:2:4-triazines
  作者：P.V. Laakso、R. Robinson、H.P. Vandrewala

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85014-5

  日期：1957.1

  mono-aroylhydrazones of benzil are cyclised by ammonium acetate in hot acetic acid to tri-substituted-1:2:4-triazines. The yield is favourable and it is not necessary, or even advantageous, to isolate the presumed intermediates. The new synthesis has been applied to a sufficient range of examples to establish its status as a general method. In the case of phenanthraquinone the reaction took a more complex course and

  通过乙酸铵在热乙酸中将苯甲酰的单芳酰基hydr环化为三取代的1：2：4-三嗪。产率是有利的，分离假定的中间体不是必需的，甚至是不利的。新的合成方法已应用于足够多的实例中，以确立其作为一般方法的地位。在菲醌的情况下，反应过程更为复杂，可能涉及两个二酮分子。
• Chiral oxazoline ligands containing a 1,2,4-triazine ring and their application in the Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.084

  日期：2013.9

  Eleven members of new ligand class incorporating a chiral oxazoline and a 1,2,4-triazine ring have been synthesized via Pd-catalyzed amination reaction of 3-halo-1,2,4-triazines with 2-(o-aminophenyl)oxazolines. Buchwald–Hartwig amination of 3-halo-1,2,4-triazines was investigated to establish the best conditions for synthesis of the title ligands. Catalytic activity of the new ligands was evaluated in

  通过3-卤代1,2,4-三嗪与2-（邻氨基苯基）恶唑啉的Pd催化胺化反应合成了11种新的配体类，其中包括手性恶唑啉和1,2,4-三嗪环。研究了3-卤代1,2,4-三嗪的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应，以建立标题配体合成的最佳条件。在硝基甲烷与各种芳香族和脂肪族醛的不对称亨利反应中评估了新配体的催化活性。以高收率（高达95％）和中等至良好的对映选择性（高达82％ee）获得了β-羟基硝基烷。
• Metal-assisted reactions—13
  作者：Brendan J. Hussey、Robert A.W. Johnstone、Jan D. Entwistle

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80091-4

  日期：1982.1

  Previous work has shown that, after converting phenols into suitable phenolic ethers, the aromatic CH bond of the original phenol can be reductively cleaved heterogeneously to give a CH bond through the use of molecular hydrogen or hydrogen donors together with a transition metal catalyst. The present work provides a method for selectively replacing a phenolic OH group by H in just a few minutes

  先前的工作表明，在将酚转化为合适的酚醚后，可以通过使用分子氢或氢供体以及过渡金属，异质地裂解原始酚的芳族CH键，使其异质裂解，形成CH键。催化剂。与先前使用氢供体所需的2至4小时以及在分子氢所需的压力下的数小时相比，本发明提供了一种在短短几分钟内用H选择性地取代酚式OH基的方法。各种基团均适用于从苯酚制备所需的酚醚，但最好的基团是具有强吸电子性的杂芳族实体。溶剂似乎在这种非均相反应中起着重要作用，并对其机理进行了讨论。
• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 49. 3-Oxido-1-(4-pyridyl)pyridinium, 3-oxido-1-(2-pyridyl)pyridinium, 3-oxido-1-(quinoxolin-2-yl)pyridinium, 3-oxido-1-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)pyridinium, and 3-oxido-1-(5-phenyl-1,2,4-triazin-3-yl)pyridinium
  作者：Alan R. Katritzky、Anongrat Boonyarakvanich、Nicholas Dennis

  DOI：10.1039/p19800000343

  日期：——

  and all add a variety of 2π, 4π, and/or 6π dipolarophiles. The regio- and stereo-chemistry of the addition are elucidated and rationalised. The pyridyl adducts undergo quaternisation and ring opening to tropolones.

  制备标题甜菜碱：两个三嗪基甜菜碱经历自发的热二聚作用，并且全部添加各种2π，4π和/或6π亲极核生物。阐明并合理化了添加的区域和立体化学。吡啶基加合物进行季铵化并开环形成对苯二酚。
• Chiral oxazoline ligands with two different six-membered azaheteroaromatic rings – synthesis and application in the Cu-catalyzed nitroaldol reaction
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1515/hc-2016-0001

  日期：2016.4.1

  ne 1-oxides 12 was investigated as the key reaction in the synthesis of ligands 3. Two undesired derivatives 13 or 14, resulting from unexpected reactions of 3, were isolated depending on reaction conditions. Compounds 2 and 3 as well as the side products 13 and 14 were screened as chiral ligands in the copper catalyzed enatioselective nitroaldol reaction.

  摘要 手性配体 5,6-diphenyl-3-3-[(4S/R)-4-R/Ar-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin- 的合成及催化活性描述了在吡啶环中具有 N-氧化物功能的 2-基}氨基-1,2,4-三嗪 2 及其类似物 3。配体 2 合成的关键步骤是 Buchwald-Hartwig Pd 催化的 3-bromo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine (7a) 和对映体纯 3-(4,5 -dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-amines 6a–d。3-氯-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 (7b) 中氯与 3-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶-2-的芳香亲核取代研究了胺 1-氧化物 12 作为配体 3 合成中的关键反应。根据反应条件分离出由 3 的意外反应产生的两种不需要的衍生物 13 或 14。