3-氯-5-(3-氯-5-羟基苯氧基)苯甲腈 | 920036-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-5-(3-氯-5-羟基苯氧基)苯甲腈
• 英文名称: 3-chloro-5-(3-chloro-5-hydroxyphenoxy)benzonitrile
• CAS: 920036-08-4
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 280.11
• InChiKey: NNPWONUFHCFXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-(3-氯-5-羟基苯氧基)苯甲腈 、 α-Bromo-4-methoxycarbonylmethyloxy-acetophenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有羧基甲氧基苯甲酰基基团的二芳基醚作为有效的HIV-1逆转录酶抑制剂，具有改善的溶解度。

  摘要：

  为了寻找具有改善的溶解度的新的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs），设计了两个具有苯甲酰基部分的新型二芳基醚，并评估了其对HIV-1逆转录酶抑制的潜力。在低微摩尔至亚微摩尔浓度下，所有化合物的IC50均显示出良好至优异的结果。两种活性最高的化合物（7e和7 g）显示出的抑制效力与奈韦拉平和利比韦林相当，甚至更好。此外，最有前途的（7e）的SupT1和CD4 +细胞感染性试验已证实其强大的抗病毒潜力，而对接研究表明，新型的结合相互作用可导致高活性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1387542
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-(3-氯-5-甲氧基苯氧基)苯甲腈 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-氯-5-(3-氯-5-羟基苯氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  HIV reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  具有以下结构的化合物：是HIV逆转录酶抑制剂，其中A、X、Y、Z、R1和R2在此处定义。这些化合物及其药用盐在抑制HIV逆转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓AIDS发病和治疗方面具有用途。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  US20070021442A1

文献信息

• HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Saggar A. Sandeep

  公开号：US20070021442A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Compounds having the structure: are HIV reverse transcriptase inhibitors, wherein A, X, Y, Z, R 1 and R 2 are defined herein. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis and treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  具有以下结构的化合物：是HIV逆转录酶抑制剂，其中A、X、Y、Z、R1和R2在此处定义。这些化合物及其药用盐在抑制HIV逆转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓AIDS发病和治疗方面具有用途。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1910360B1

  公开（公告）日：2010-03-03
• US7807684B2
  申请人：——

  公开号：US7807684B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• [EN] HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007015809A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] Compounds having the structure: are HIV reverse transcriptase inhibitors, wherein A, X, Y, Z, R₁ and R₂ are defined herein. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis and treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.
  [FR] Les composés représentés par la structure (I) sont des inhibiteurs de la transcriptase inverse du VIH. Dans ladite formule, A, X, Y, Z, R₁ et R₂ sont tels que définis dans la description. Les composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont utiles dans l'inhibition de la transcriptase inverse du VIH, dans la prophylaxie et le traitement d'une infection par le VIH ainsi que dans la prophylaxie, le retardement de l'apparition et le traitement du SIDA. Lesdits composés et leurs sels peuvent être utilisés en tant qu'ingrédients dans des compositions pharmaceutiques, éventuellement en combinaison avec d'autres antiviraux, immunomodulateurs, antibiotiques ou vaccins.
• The design and synthesis of diaryl ether second generation HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) with enhanced potency versus key clinical mutations
  作者：Thomas J. Tucker、Sandeep Saggar、John T. Sisko、Robert M. Tynebor、Theresa M. Williams、Peter J. Felock、Jessica A. Flynn、Ming-Tain Lai、Yuexia Liang、Georgia McGaughey、Meiquing Liu、Mike Miller、Gregory Moyer、Vandna Munshi、Rebecca Perlow-Poehnelt、Sridhar Prasad、Rosa Sanchez、Maricel Torrent、Joseph P. Vacca、Bang-Lin Wan、Youwei Yan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.064

  日期：2008.5

  Using a combination of traditional Medicinal Chemistry/SAR analysis, crystallography, and molecular modeling, we have designed and synthesized a series of novel, highly potent NNRTIs that possess broad antiviral activity against a number of key clinical mutations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.