(2S,3S,4R,5R)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-isopropylidenedideoxy-5-ethylpyrrolidine | 1401092-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-isopropylidenedideoxy-5-ethylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-ethylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1401092-05-4
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: MJXPVXTUEGDASU-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 5-oxide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 氯化铵 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-isopropylidenedideoxy-5-ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氯通过将有机锌卤化物亲和加到硝酮中促进了α-支链胺的合成†

  摘要：

  在乙腈存在下进行有机卤化物与硝基亲核加成的一般程序。 三甲基氯硅烷 已经被开发出来。 三甲基氯硅烷在这些反应中，发现其既是必不可少的反应促进剂又是现成的羟胺保护剂。只需在饱和的NH 4 Cl水溶液中进行锌铜偶联，即可将生成的O-（三甲基甲硅烷基）羟胺轻松还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob26202a

文献信息

• Trimethylsilyl chloride promoted synthesis of α-branched amines by nucleophilic addition of organozinc halides to nitrones
  作者：Ying Fu、Yanhua Liu、Yaojuan Chen、Helmut M. Hügel、Minzhu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c2ob26202a

  日期：——

  general procedure for the nucleophilic addition of organozinc halides with nitrones in the presence of trimethylsilyl chloride has been developed. Trimethylsilyl chloride was found to be both an indispensable reaction promoter and a ready hydroxylamine protective agent in these reactions. The produced O-(trimethylsilyl)hydroxylamines can be easily reduced into corresponding amines just by a zinc–copper

  在乙腈存在下进行有机卤化物与硝基亲核加成的一般程序。 三甲基氯硅烷 已经被开发出来。 三甲基氯硅烷在这些反应中，发现其既是必不可少的反应促进剂又是现成的羟胺保护剂。只需在饱和的NH 4 Cl水溶液中进行锌铜偶联，即可将生成的O-（三甲基甲硅烷基）羟胺轻松还原为相应的胺。