(2R)-1-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-methyl-2,3-dihydroindole | 1395473-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1395473-23-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃S
• 分子量: 415.597
• InChiKey: WZEHHRNDNKLNIS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-2-allylaniline 在 manganese(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(2R)-1-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-methyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内铜催化烯烃氢氨化合成手性二氢吲哚

  摘要：

  报道了用于合成手性 2-甲基二氢吲哚的对映选择性铜催化N-磺酰基-2-烯丙苯胺的氢胺化/环化。手性2-甲基二氢吲哚是药物和生物活性化合物中的重要亚基。该方法可提供高达 90% ee 的手性N-磺酰基-2-甲基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/om300744m

文献信息

• Chiral Indoline Synthesis via Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Alkene Hydroamination
  作者：Benjamin W. Turnpenny、Kiante L. Hyman、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/om300744m

  日期：2012.11.26

  An enantioselective copper-catalyzed hydroamination/cyclization of N-sulfonyl-2-allylanilines for the synthesis of chiral 2-methylindolines is reported. Chiral 2-methylindolines are important subunits in drugs and bioactive compounds. This method provides chiral N-sulfonyl-2-methylindolines in up to 90% ee.

  报道了用于合成手性 2-甲基二氢吲哚的对映选择性铜催化N-磺酰基-2-烯丙苯胺的氢胺化/环化。手性2-甲基二氢吲哚是药物和生物活性化合物中的重要亚基。该方法可提供高达 90% ee 的手性N-磺酰基-2-甲基二氢吲哚。