[4-[3-(Cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-6-methyl-5-phenylmethoxypyridin-3-yl]methanol | 1398243-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: [4-[3-(Cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-6-methyl-5-phenylmethoxypyridin-3-yl]methanol
• CAS: 1398243-88-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₂
• 分子量: 442.561
• InChiKey: WYJFZRSRLZXGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛盐酸盐 、 溴甲苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [4-[3-(Cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-6-methyl-5-phenylmethoxypyridin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  人类 Toll 样受体 8-活性 2,3-二氨基-呋喃 [2,3-c] 吡啶的构效关系

  摘要：

  在我们不断寻找新的和合成上更简单的候选疫苗佐剂的过程中，我们假设咪唑并[1,2- a ]吡嗪可通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应轻松获得，与 TLR7/8- 具有足够的结构相似性。激动剂咪唑并喹啉。以吡哆醛为醛组分，得到呋喃[2,3- c ]吡啶，而不是预期的咪唑并[1,2- a ]吡啶，通过NMR光谱和晶体学对其进行表征。发现几种类似物可激活 TLR8 依赖性 NF-κB 信号传导。在一个聚焦的呋喃 [2,3- c ] 吡啶库中，观察到不同的 C2 取代基具有明显的 SAR。在人类 PBMC 中，没有 furo[2,3-c ]吡啶显示任何促炎细胞因子诱导但上调几个趋化因子配体基因。在兔子的免疫研究中，活性最强的化合物显示出显着的辅助作用。完全缺乏促炎细胞因子诱导，加上新型呋喃 [2,3- c ] 吡啶的强佐剂活性，使这种迄今未知的化学型成为有吸引力的一类化合物，预计没有局部或全身反应原性。

  DOI：

  10.1021/jm301066h