(Z)-2-(2-methylpropanoylamino)-3-phenylprop-2-enoic acid | 70148-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-methylpropanoylamino)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 70148-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: AKTRZMQEZKGVTD-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropyl-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-4H-oxazol-5-one 生成 (Z)-2-(2-methylpropanoylamino)-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性二膦-铑配合物的结构要求-XIII 1：铑（I）配合物催化的Z-α-酰基氨基肉桂酸和酯的不对称均相加氢中的立体和电子因素

  摘要：

  Z-α-酰基氨基肉桂酸和酯用含（4R，5R）-反式-4,5-双（二苯基膦基甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（DIOP）的铑（I）配合物氢化。增加酰基官能团的空间体积（NHCOR，其中R是烷基部分）导致si-re手性表面的减少降低，从而产生减少的过量（R）-氨基酸衍生物。在一系列N-酰基苯基丙氨酸游离酸（由于Z-α-酰基氨基肉桂酸的氢化作用）中，光学纯度从82％ee-（Me）降低。57％ee-（R）[i-Pr]；52％ee-（R）[t-Bu]；达到46％ee-（1-金刚烷基）。α-苯甲酰胺基，α-甲酰胺基和α-三氟乙酰胺基底物得到具有68％ee-（Ph）的加氢产物。60％ee-（R）[H]; 和16％ee-（R）[CF 3]。在相应的甲酯中，增加酰基官能团（NHCOR）的空间体积会导致对映体分化明显降低。在一系列N-酰基苯基丙氨酸甲酯产物（由于Z-甲基α-酰基氨基肉桂酸酯的氢化作用）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93754-8

文献信息

• Modulators of Cellular Adhesion
  申请人：Shen Wang

  公开号：US20110124669A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式子（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1的描述一般在此处的类和子类中，此外还提供其制药组合物，以及使用它们治疗由CD11/CD18细胞黏附分子家族介导的疾病的方法（例如，LFA-1）。
• Chau, Tay-Yuan; Tsui, Jian-Hou; Lin, Chi-Ching, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 6, p. 977 - 980
  作者：Chau, Tay-Yuan、Tsui, Jian-Hou、Lin, Chi-Ching、Chan, A. S. C.

  DOI：——

  日期：——
• US7745460B2
  申请人：——

  公开号：US7745460B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• US8071617B2
  申请人：——

  公开号：US8071617B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• Structural requirements in chiral diphosphine-rhodium complexes—XIII
  作者：Robert Glaser、Shimona Geresh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93754-8

  日期：1979.1

  derivatives. In the series of N-acylphenylalanine free acids (resulting from hydrogenation of Z-α-acylaminocinnamic acids) the optical purity decreased from 82% ee-(R) [Me]; 57% ee-(R) [i-Pr]; 52% ee-(R) [t-Bu]; to 46% ee-(R) [1-adamantyl]. Theα-benzamido, α-formamido and α-trifluoroacetamido substrates gave hydrogenation products having 68% ee-(R) [Ph]; 60% ee-(R) [H]; and 16% ee-(R)[CF3]. In the

  Z-α-酰基氨基肉桂酸和酯用含（4R，5R）-反式-4,5-双（二苯基膦基甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（DIOP）的铑（I）配合物氢化。增加酰基官能团的空间体积（NHCOR，其中R是烷基部分）导致si-re手性表面的减少降低，从而产生减少的过量（R）-氨基酸衍生物。在一系列N-酰基苯基丙氨酸游离酸（由于Z-α-酰基氨基肉桂酸的氢化作用）中，光学纯度从82％ee-（Me）降低。57％ee-（R）[i-Pr]；52％ee-（R）[t-Bu]；达到46％ee-（1-金刚烷基）。α-苯甲酰胺基，α-甲酰胺基和α-三氟乙酰胺基底物得到具有68％ee-（Ph）的加氢产物。60％ee-（R）[H]; 和16％ee-（R）[CF 3]。在相应的甲酯中，增加酰基官能团（NHCOR）的空间体积会导致对映体分化明显降低。在一系列N-酰基苯基丙氨酸甲酯产物（由于Z-甲基α-酰基氨基肉桂酸酯的氢化作用）