methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(1-methoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 84759-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(1-methoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 84759-72-8；84799-88-2；87420-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: LWOAJIIASJCOQO-NZEUDUFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-2-(1-Cyano-3-phenyl-propylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 Amberlyst 15 acid resin 作用下， 反应 52.0h， 生成 methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(1-methoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted N-carboxymethyl dipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88678-5

文献信息

• Process for preparation of carboxyalkyldipeptide derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0079521A1

  公开（公告）日：1983-05-25

  A process for the preparation of carboxyalkyldipeptide compounds of the Formula is described wherein R6 is hydroxy, loweralkoxy, or amino; R, R2 and R7 are hydrogen or loweralkyl; R3 is, e.g., hydrogen, or loweralkyl, R' is, e.g., hydrogen, or alkyl of from 1 to 20 carbon atoms, R4 is hydrogen or loweralkyl, R5 is, e.g., hydrogen, or loweralkyl, and, R4 and R5 may be connected together to form an alyklene bridge of from 2 to 4 carbon atoms. The process comprises reacting a compound of the Formula with a dipeptide (or protected dipeptide) of the Formula and an alkali metal cyanide or a trimethylsilycyanide, to form an amino nitrile compound of the Formula followed by hydrolysis. These compounds are useful as converting enzyme inhibitors and as antihypertensive agents.

  描述了一种制备Formula的羧基烷基二肽化合物的过程，其中R6为羟基、低烷氧基或氨基；R、R2和R7为氢或低烷基；R3为氢、低烷基等；R'为氢、1-20碳原子的烷基等；R4为氢或低烷基；R5为氢、低烷基等，R4和R5可以连接在一起形成2-4个碳原子的烷基桥。该过程包括将Formula的化合物与Formula的二肽（或保护的二肽）和碱金属氰化物或三甲基硅氰化物反应，形成Formula的氨基腈化合物，然后进行水解。这些化合物可用作转化酶抑制剂和降压剂。
• Preparation of substituted N-carboxymethyl dipeptides
  作者：W.J. Greenlee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88678-5

  日期：1982.1