2-Phenoxy-N-(phenylmethylene)benzenamine | 36717-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenoxy-N-(phenylmethylene)benzenamine
• 英文别名: N-(2-phenoxyphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 36717-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: UVDSMUSUPRALKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenoxy-N-(phenylmethylene)benzenamine 在 氢气 、 C₃₇H₅₁MgN₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以87%的产率得到N-benzyl-2-phenoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  设计用于亚胺和 N-杂芳烃催化氢化的新型镁钳络合物：通过金属-配体合作激活 H2 和 N-H 是关键步骤

  摘要：

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01091

文献信息

• Enantioselective Ag-Catalyzed Allylation of Aldimines
  作者：Marina Naodovic、Manabu Wadamoto、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200900669

  日期：2009.10

  A highly enantioselective synthesis of homoallylic amines, using allyltrimethoxysilane under Ag(I) catalytic conditions, has been developed. Among the chiral ligands investigated, a remarkable difference in the resulting Ag(I) complexes was observed. Under mild conditions and low catalyst loadings, homoallylamines were produced in high ee values (up to 80%) and good yields. The methodology can be further

  已开发出在 Ag(I) 催化条件下使用烯丙基三甲氧基硅烷的高对映选择性合成高烯丙基胺。在所研究的手性配体中，观察到所得的 Ag(I) 配合物存在显着差异。在温和的条件和低催化剂负载下，以高 ee 值（高达 80%）和良好的产率生产高烯丙胺。该方法可以进一步扩展到醛亚胺的非对映选择性和对映选择性巴豆化。
• Dibenzoxazepinium Ylides: Facile Access and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Petr P. Petrovskii、Joerg Magull、Arne Ringe

  DOI：10.1021/ol802813a

  日期：2009.2.19

  hydride, was realized for 1-aryl-1,11b-dihydroazirino[1,2-d]dibenz[b,f][1,4]oxazepines. The latter are excellent precursors of azomethine ylides, especially in solvent-free conditions, which can undergo a completely stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition to C═C dipolarophiles giving derivatives of dibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepine.

  公开了一种叠氮基稠合的杂环的有效方法。该方法涉及通过O系苯环的宝石-二氯氮丙啶-分子内Friedel-Crafts酰化的多米诺胺异构化反应形成杂环/ C-（芳基氯甲基）-取代的C═N双键，随后氢化物诱导分子内环化对于1-芳基-1，11b-二氢叠氮基[1,2- d ]二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂ze庚因可实现。后者是偶氮甲亚胺的极好的前体，尤其是在无溶剂的条件下，可以对C═C偶极亲和剂进行完全立体选择性的1,3-偶极环加成反应，生成二苯并[ b]，f ] pyrrolo [1,2- d ] [1,4]奥沙西平。
• Designing New Magnesium Pincer Complexes for Catalytic Hydrogenation of Imines and <i>N</i>-Heteroarenes: H₂ and N–H Activation by Metal–Ligand Cooperation as Key Steps
  作者：Yaoyu Liang、Jie Luo、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.3c01091

  日期：2023.4.26

  difficulty in heterolytic cleavage of the H–H bond. Employing aromatization/de-aromatization metal–ligand cooperation (MLC) highly enhances the H2 activation process, offering an efficient approach for the hydrogenation of unsaturated molecules catalyzed by main-group metals. Herein, we report a series of new magnesium pincer complexes prepared using PNNH-type pincer ligands. The complexes were characterized

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。