(3R,4R)-3-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-one | 83002-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 83002-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.32
• InChiKey: VLTXQYXCLAGELC-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-one 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 碳酸氢钠 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-dihydro-2-methoxy-7-hydroxy-2,4-propano-2H-1-benzopyran-9-propanol
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-4-(substituted) phenyl cycloalkanes and derivatives

  摘要：

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢、苄基或酯基；Y是--CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)--或--CH(R.sub.3)CH.sub.2--；R.sub.2 "是氢或甲基；R.sub.2是OH或X-取代的（C.sub.1-6）烷基；R.sub.3是OH、氰基或X-取代的（C.sub.1-3）烷基；X是--OR.sub.6、--SR.sub.6、--S(O)R.sub.6、--S(O).sub.2R.sub.6、--NR.sub.6R.sub.7、--COOR.sub.7、--CONR.sub.7R.sub.8或氧代；但当X是--NR.sub.6R.sub.7、--COOR.sub.7或--CONR.sub.7R.sub.8时，该基团位于R.sub.2或R.sub.3的末端碳原子上；R.sub.6是氢、（C.sub.1-6）烷基或乙酰基；R.sub.7和R.sub.8中的每一个是氢或（C.sub.1-6）烷基；s是1或2的整数；但当R.sub.6为乙酰基，R.sub.7为氢且X不是S(O)R.sub.6或S(O).sub.2R.sub.6时，Z--W是烷基、苯基烷基或吡啶基烷基，其中烷基链中可以有一个氧原子，它们可用作中枢神经系统药物、抗腹泻药和抗恶心药。描述了它们的制备过程和中间体。

  公开号：

  US04371720A1

文献信息

• Producing analgesia with pharmacologically active
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04831059A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  Compounds having the formula ##STR1## R.sub.1 is hydrogen, benzyl or an ester moiety; Y is --CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)-- or --CH(R.sub.3)CH hd 2--; R.sub.2 " is hydrogen or methyl; R.sub.2 is OH or X-substituted (C.sub.1-6)alkyl; R.sub.3 is OH, cyano or X-substituted (C.sub.1-3)alkyl; X is --OR.sub.6, --SR.sub.6, --S(O)R.sub.6, --S(O).sub.2 R.sub.6, --NR.sub.6 R.sub.7, --COOR.sub.7, --CONR.sub.7 R.sub.8 or oxo; with the proviso that when X is --NR.sub.6 R.sub.7, --COOR.sub.7 or --CONR.sub.7 R.sub.8, said group is located on the terminal carbon atom of R.sub.2 or R.sub.3 ; R.sub.6 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl or acetyl; each of R.sub.7 and R.sub.8 is hydrogen or (C.sub.1-6)alkyl; s is an integer of 1 or 2; with the proviso that when R.sub.6 is acetyl, R.sub.7 is hydrogen and X is other than S(O)R.sub.6 or S(O).sub.2 R.sub.6 ; Z-W is alkyl, phenylalkyl or pyridylalkyl which can have an oxygen atom as part of the alkyl chain, and their use as CNS agents, antidiarrheals and anti-emetics. Processes for their preparation and intermediates therefor are described.

  具有以下化学式的化合物：##STR1##其中，R.sub.1为氢，苄基或酯基；Y为--CH（R.sub.2"）CH（R.sub.2）--或--CH（R.sub.3）CH hd 2--；R.sub.2"为氢或甲基；R.sub.2为OH或X取代的（C.sub.1-6）烷基；R.sub.3为OH，氰基或X取代的（C.sub.1-3）烷基；X为--OR.sub.6，--SR.sub.6，--S（O）R.sub.6，--S（O）.sub.2 R.sub.6，--NR.sub.6 R.sub.7，--COOR.sub.7，--CONR.sub.7 R.sub.8或氧代；但当X为--NR.sub.6 R.sub.7，--COOR.sub.7或--CONR.sub.7 R.sub.8时，该基团位于R.sub.2或R.sub.3的末端碳原子上；R.sub.6为氢，（C.sub.1-6）烷基或乙酰基；R.sub.7和R.sub.8中的每一个为氢或（C.sub.1-6）烷基；s为1或2的整数；但当R.sub.6为乙酰基，R.sub.7为氢且X不是S（O）R.sub.6或S（O）.sub.2 R.sub.6时；Z-W为烷基，苯基烷基或吡啶基烷基，其可以具有氧原子作为烷基链的一部分，并且它们作为中枢神经系统药物、止泻药和抗恶心药物使用。描述了它们的制备过程和中间体。
• 2-Hydroxy-4-(substituted) phenyl cycloalkanes and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04371720A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  Compounds having the formula ##STR1## R.sub.1 is hydrogen, benzyl or an ester moiety; Y is --CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)-- or--CH(R.sub.3)CH.sub.2 --; R.sub.2 " is hydrogen or methyl; R.sub.2 is OH or X-substituted (C.sub.1-6)alkyl; R.sub.3 is OH, cyano or X-substituted (C.sub.1-3) alkyl; X is --OR.sub.6, --SR.sub.6, --S(O)R.sub.6, --S(O).sub.2 R.sub.6, --NR.sub.6 R.sub.7, --COOR.sub.7, --CONR.sub.7 R.sub.8 or oxo; with the proviso that when X is --NR.sub.6 R.sub.7, --COOR.sub.7 or --CONR.sub.7 R.sub.8, said group is located on the terminal carbon atom of R.sub.2 or R.sub.3 ; R.sub.6 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl or acetyl; each of R.sub.7 and R.sub.8 is hydrogen or (C.sub.1-6)alkyl; s is an integer of 1 or 2; with the proviso that when R.sub.6 is acetyl, R.sub.7 is hydrogen and X is other than S(O)R.sub.6 or S(O).sub.2 R.sub.6 ; Z--W is alkyl, phenylalkyl or pyridylalkyl which can have an oxygen atom as part of the alkyl chain, and their use as CNS agents, antidiarrheals and antiemetics. Processes for their preparation and intermediates therefor are described.

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢、苄基或酯基；Y是--CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)--或--CH(R.sub.3)CH.sub.2--；R.sub.2 "是氢或甲基；R.sub.2是OH或X-取代的（C.sub.1-6）烷基；R.sub.3是OH、氰基或X-取代的（C.sub.1-3）烷基；X是--OR.sub.6、--SR.sub.6、--S(O)R.sub.6、--S(O).sub.2R.sub.6、--NR.sub.6R.sub.7、--COOR.sub.7、--CONR.sub.7R.sub.8或氧代；但当X是--NR.sub.6R.sub.7、--COOR.sub.7或--CONR.sub.7R.sub.8时，该基团位于R.sub.2或R.sub.3的末端碳原子上；R.sub.6是氢、（C.sub.1-6）烷基或乙酰基；R.sub.7和R.sub.8中的每一个是氢或（C.sub.1-6）烷基；s是1或2的整数；但当R.sub.6为乙酰基，R.sub.7为氢且X不是S(O)R.sub.6或S(O).sub.2R.sub.6时，Z--W是烷基、苯基烷基或吡啶基烷基，其中烷基链中可以有一个氧原子，它们可用作中枢神经系统药物、抗腹泻药和抗恶心药。描述了它们的制备过程和中间体。
• Substituted 2-hydroxyphenyl cycloalkanes and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0048572A2

  公开（公告）日：1982-03-31

  Compounds are disclosed having the formula wherein R1 is hydrogen, benzyl or an ester moiety; Y is -CH(R2")CH(R2)- or -CH(R3)CH2-; R2" is hydrogen or methyl; R2 is OH or X-substituted (C1-6)alkyl; R3 is OH, cyano or X-substituted (C1-3)alkyl; X is -OR6, -SR6, -S(O)R6, -S(O)2R6, -NR6R7, -COOR7, -CONR7R8 or oxo; with the proviso that when X is -NR6R7, -COOR7 or -CONR7R8, said group is located on the terminal carbon atom of R2 or R3; Re is hydrogen, (C1-6)alkyl or acetyl, with the provisos that, when R6 in -NR6R7 is acetyl, R7 is hydrogen, and R6 in S(O)R6 and S(O)2R6 cannot be acetyl; each of R7 and R8 is hydrogen or (C1-6)alkyl; s is an integer of 1 or 2; and Z-W is alkyl or oxaalkyl having 5 to 13 carbon atoms, or phenyl- or pyridyl-alkyl or -oxaalkyl having 3 to 8 carbon atoms in the alkyl or oxaalkyl group. Pharmaceutical compositions of such compounds, other than those in which is mandeloyl or R1 is benzyl, are useful as analgesic or CNS agents and as anti-emetic agents.

  所公开的化合物具有如下式子 式中 R1 是氢、苄基或酯基； Y 是-CH(R2")CH(R2)- 或-CH(R3)CH2-； R2 "是氢或甲基； R2 是 OH 或 X-取代的 (C1-6)烷基； R3 是 OH、氰基或 X-取代的（C1-3）烷基； X 是-OR6、-SR6、-S(O)R6、-S(O)2R6、-NR6R7、-COOR7、-CONR7R8 或氧代； 但当 X 为-NR6R7、-COOR7 或-CONR7R8 时，所述基团位于 R2 或 R3 的末端碳原子上； Re 是氢、(C1-6)烷基或乙酰基，但条件是当 -NR6R7 中的 R6 是乙酰基时，R7 是氢，S(O)R6 和 S(O)2R6 中的 R6 不能是乙酰基； R7 和 R8 均为氢或 (C1-6)烷基； s 是 1 或 2 的整数；Z-W 是具有 5 至 13 个碳原子的烷基或氧烷基，或在烷基或氧烷基中具有 3 至 8 个碳原子的苯基或吡啶基烷基或氧烷基。 这类化合物的药物组合物，除了其中的 为扁桃酰基或 R1 为苄基的化合物以外，这类化合物的药物组合物可用作镇痛剂或中枢神经系统药物以及止吐药。
• US4371720A
  申请人：——

  公开号：US4371720A

  公开（公告）日：1983-02-01
• US4831059A
  申请人：——

  公开号：US4831059A

  公开（公告）日：1989-05-16