3-氯-5-羟基-7-甲氧基萘醌 | 65120-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-氯-5-羟基-7-甲氧基萘醌
• 英文名称: 3-chloro-5-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-8-hydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 65120-69-6
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: CEQWFJADWPVYTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-羟基-7-甲氧基萘醌 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 209.17h， 生成 交替酚A
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性全合成甲酚

  摘要：

  altersolanol A的第一对映选择性全合成，从内生真菌次级代谢产物匍柄globuliferum和番茄早疫病菌，描述。通往四氢蒽醌核心的关键步骤是由（R）-3,3'-二苯基-BINOL /硼路易斯酸促进的不对称Diels – Alder（D–A）环加成反应，具有良好或优异的收率以及出色的非对映和对映选择性（> 95：5 dr和98：2 er）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02113a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基巴豆酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-氯-5-羟基-7-甲氧基萘醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Flavoskyrins by Catalyst-Free Oxidation of (R)-Configured Dihydroanthracenones in Aqueous Media and Its (Bio)synthetic Implications

  摘要：

  A catalyst-free method for the synthesis of dimeric (-)-flavoskyrins has been developed. It involves the autoxidation of chemoenzymatically synthesized (R)-configured dihydroanthracenones in the presence of molecular oxygen in buffer of pH 6.0 followed by spontaneous [4 + 2] cycloaddition in stereocontrolled exo-anti fashion to form (-)-flavoskyrins. The method is applied to obtain several homo- as well as heterodimerized flavoskyrins (nine examples) in 27-72% yield and implies the involvement of a similar pathway in the (bio)synthesis of modified bisanthraquinones and their analogues.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03121

文献信息

• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• Synthesis of (S)-(−)-austrocorticin and (S)-(+)-dermolactone: Absolute stereochemistry of the natural products.
  作者：Ann S. Cotterill、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93405-1

  日期：1993.5

  (S)-(−)-austrocorticin (9) and (S)-(+)-dermolactone (2) are synthesised using the chiral dienes 6a md 6b, respectively; comparison with these synthetic compounds establishes that natural austrocorticin has the (R) absolute configuration while dermolactone occurs naturally as a mixture of enantiomers in which the (S) isomer predominates

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的
• Monomeric Dihydroanthraquinones: A Chemoenzymatic Approach and its (Bio)synthetic Implications for Bisanthraquinones
  作者：Nirmal Saha、Amit Mondal、Karina Witte、Shailesh Kumar Singh、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/chem.201705998

  日期：2018.1.26

  by a biomimetic and chemoenzymatic approach using NADPH‐dependent polyhydroxyanthracence reductase (PHAR) from Cochliobolus lunatus followed by Pb(OAc)4 oxidation is reported. Subsequent dimerization through a hetero‐Diels–Alder reaction of the dihydroemodin and dihydrolunatin resulted in (−)‐flavoskyrin (68 %) and (−)‐lunaskyrin (62 %), respectively. Pyridine treatment of (−)‐flavoskyrin and (−)‐lunaskyrin

  修饰的双蒽醌是具有笼状结构基序的复杂的二聚体天然产物。对于其生物合成，单体二氢蒽醌已被提议作为关键中间体，尽管还没有从天然来源中分离出来或迄今仍未合成。在这里，通过仿生和化学酶学方法，使用Cochliobolus lunatus的NADPH依赖的多羟基蒽还原酶（PHAR），然后用Pb（OAc）4进行仿生和化学酶学方法合成的二氢大黄素以及二氢大黄素的分离和表征据报道氧化。随后通过二氢大黄素和二氢伦丁的异狄尔斯-阿尔德反应进行二聚，分别导致（-）-黄酮丁草酯（68％）和（-）-氟那斯基林（62％）。吡啶处理（−）‐ flavoskyrin和（−）‐ lunaskyrin的处理使（−）‐ rugulosin和（−）‐ 2,2'- Epi- cytoskyrinrin A的级联反应分别产生64％和60％二聚体中间体。讨论了所描述的合成对通过酶促和自发步骤的组合生物合成双蒽醌的影响。
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Regiospecific syntheses of quinones using vinylketene acetals derived from unsaturated esters
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86747-2

  日期：——

  A general method of annellating quinones in high yield has been devised using mixed vinylketene acetals obtained directly from the enolate ions of unsaturated esters.

  已经设计了使用直接从不饱和酯的烯醇盐离子获得的混合乙烯基乙烯酮缩醛来高产率环化醌的一般方法。