3-氯-5-苯基吡啶 | 292068-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-5-苯基吡啶
• 英文名称: 3-chloro-5-phenylpyridine
• CAS: 292068-12-3
• 化学式: C₁₁H₈ClN
• mdl: MFCD04114225
• 分子量: 189.644
• InChiKey: FQQRGAUVWHBXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-苯基吡啶 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以81%的产率得到3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基卤化物在室温下用镁/甲醇进行脱卤

  摘要：

  发现甲醇中的镁是在温和条件下对（杂）芳基氯化物，溴化物和碘化物进行脱卤作用的有效且廉价的试剂。卤素/氢交换是在室温下进行的，并具有可耐受的官能团，例如酯，腈，醇和烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.008
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z)-4-Chloro-5-dimethylamino-2-phenyl-penta-2,4-dienal 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氯-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Ketones with Vinamidinium Hexafluorophosphate Salts:  An Efficient Preparation of Trisubstituted Pyridines

  摘要：

  [GRAPHICS]alpha-Aryl ketones react with vinamidinium hexafluorophosphate salts to give access to the corresponding 3-arylpyridines, The annulation reactions proceed in good to excellent yields with vinamidinium salts containing electron-withdrawing groups at the beta-position (R-2). The reaction was applied to the preparation of the COX-2 specific inhibitor 5-chloro-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-2-(2-methyl-5-pyridynl)pyridine (1), as well as a series of analogues.

  DOI：

  10.1021/ol006097b

文献信息

• An efficient palladium-catalyzed synthesis of 1-heteroaryl-4-aminopiperidine derivatives from heteroaryl chlorides
  作者：Kena Zhang、Hui Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.014

  日期：2017.5

  protocol for the synthesis of 1-heteroaryl-4-(N-methyl)aminopiperidines starting from heteroaryl chloride derivatives is described. A broad range of 1-heteroaryl-4-(N-Boc-N-methyl)aminopiperidine derivatives were obtained in good to excellent yields using DavePhos as optimal ligand for Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig amination reaction. After a mild and efficient acidolysis the amination products could

  描述了一种从杂芳基氯衍生物开始合成1-杂芳基-4-（N-甲基）氨基哌啶的有效方案。使用DavePhos作为Pd催化的Buchwald-Hartwig胺化反应的最佳配体，可以以良好或优异的收率获得多种1-杂芳基-4-（N -Boc- N-甲基）氨基哌啶衍生物。经过温和有效的酸解后，可以成功获得胺化产物。
• Triphenylphosphine derivative, production process therefor, palladium complex thereof, and process for producing biaryl derivative
  申请人：——

  公开号：US20030065208A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  提供了一种新型的三苯基膦衍生物，通过三苯基膦和含羟基的内酯合成；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种利用该配合物作为催化剂制备联苯衍生物的方法。通过使用本发明的复合物作为催化剂，产品可以很容易地与催化剂或磷化合物分离，联苯衍生物可以以更高的产率合成。
• PHOSPHINE-BASED COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20190019959A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  A phosphine-based compound and an organic electroluminescence device including the same, the phosphine-based compound being represented by the following Formula 1:

  一种基于膦的化合物和包括该化合物的有机电致发光器件，所述基于膦的化合物由以下化学式1表示：
• An improved synthesis of N-aryl and N-heteroaryl substituted piperidones
  作者：Uwe Schön、Josef Messinger、M. Buckendahl、M.S. Prabhu、A. Konda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.053

  日期：2007.4

  An efficient Pd(0)-catalyzed protocol for the rapid and efficient preparation of N-aryl and N-heteroaryl substituted piperidones is described. The two step syntheses proceed with an overall yield of 50–70% using X-Phos as optimal ligand for the Pd(0)-catalyzed Buchwald–Hartwig amination followed by subsequent hydrolysis of resulted ketals.

  描述了一种快速有效制备N-芳基和N-杂芳基取代的哌啶酮的有效Pd（0）催化方案。使用X-Phos作为Pd（0）催化的Buchwald-Hartwig胺化反应的最佳配体，两步合成的总产率为50-70％，随后水解生成的缩酮。
• 一种制备间位官能团化的吡啶化合物的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN113527188A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一种制备间位官能团化的吡啶化合物的方法，包括：S1，制备1,4‑二氢吡啶：在充满氮气的手套箱中，向反应瓶中依次加入催化剂、溶剂、频那醇硼烷和吡啶，搅拌，在40～110℃，反应5～12小时，得到1,4‑二氢吡啶；S2，催化吡啶间位官能团化：向上述反应瓶中加入亚胺、醛、酮或卤代试剂，在氮气氛围中搅拌至反应结束；减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离得到间位官能团化的吡啶，反应温度为40～110℃，反应时间为5～24小时。该方法无需使用过渡金属催化剂，其反应条件温和、选择性好、官能团兼容性广。