3-氯-6,11-二氢-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-醇5,5-二氧化物 | 26723-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-氯-6,11-二氢-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-醇5,5-二氧化物
• 中文别名: 3-氯-6,11-二氢-6-甲基二苯并[C,F][1,2]硫氮杂卓-11-醇5,5-二氧化物/噻萘普汀中间体；噻萘普汀中间体；3-氯-6,11-二氢-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-醇 5,5-二氧化物
• 英文名称: 5-hydroxy-8-chloro-10,10-dioxo-11-methyl-5,11-dihydrodibenzo<1,2>thiazepine
• 英文别名: 3-chloro-6-methyl-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-ol 5,5-dioxide；3-chloro-6,11-dihydro-6-methyldibenzo[c,f][1,2]thiazepine-11-ol 5,5-dioxide；3-chloro-6-methyl-5,5-dioxo-6,11-dihydro-5H-5λ⁶-dibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-ol；3-chloro-6,11-dihydro-6-methyldibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-ol 5,5-dioxide；3-chloro-6-methyldibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11(6H)-ol S,S-dioxide；3-Chloro-6,11-dihydro-5,5-dioxo-11-hydroxy-6-methyldibenzo[c,f][1,2]thiazepine；3-chloro-6-methyl-5,5-dioxo-11H-benzo[c][2,1]benzothiazepin-11-ol
• CAS: 26723-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 309.773
• InChiKey: KBRSJPHSCOAFDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198°C
• 沸点：
  482.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.78

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6,11-二氢-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-醇5,5-二氧化物 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(((11RS)-3-chloro-6-methyl-6,11-dihydro-dibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)heptanenitrile S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种噻萘普汀钠的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种噻萘普汀钠的制备方法，具体涉及以3‑氯‑6,11‑二氢‑6‑甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓‑11‑醇5,5‑二氧化物为原料，经羟基保护反应、氨解反应、取代反应、水解反应四步高效合成噻萘普汀钠，本发明提供的噻萘普汀钠的制备方法是一种高收率、低成本、三废少、产品纯度好、适宜工业化的制备方法。

  公开号：

  CN112062733A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11(6H)-酮 5,5-二氧化物 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氯-6,11-二氢-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-醇5,5-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  治疗甲型H1N1流感病毒的巴洛沙韦马波西尔类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50

  DOI：

  10.1002/jhet.4546

文献信息

• 3,11-디클로로-6-메틸-6,11-디하이드로디벤조[c,f][1,2]티아제핀 5,5-디옥시드의 제조방법
  申请人：HANSEO CHEMICAL CO., LTD. 주식회사 한서켐(120020331393) Corp. No ▼ 115611-0009306

  公开号：KR20200077733A

  公开（公告）日：2020-07-01

  본 발명은 3,11-디클로로-6-메틸-6,11-디하이드로디벤조[c,f][1,2]티아제핀 5,5-디옥시드의 제조방법에 관한 것으로서, 좀 더 상세하게 설명하자면 염화아세틸과 동일 당량의 알코올 환경 하에서 in situ로 생성된 염화수소 기체를 사용하여 출발물질인 3-클로로-6-메틸-6,11-디히드로디벤조[c,f][1,2]티아제핀-11-올 5,5-디옥시드의 히드록시기를 염소기로 치환시킴으로서, 외부에서 과량의 염화수소 기체를 투입하지 않는 정량적 반응으로 안전한 분위기에서 고순도의 3,11-디클로로-6-메틸-6,11-디하이드로디벤조[c,f][1,2]티아제핀 5, 5-디옥시드를 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及制备3,11-二氯-6-甲基-6,11-二氢二苯并[c,f][1,2]噻唑啉-11-醇5,5-二氧化物的方法。更具体地说，本发明使用在乙醇环境下与乙酰氯等当量的原料一起生成的氢氯酸气体，通过用氯基取代羟基来取代3-氯-6-甲基-6,11-二氢二苯并[c,f][1,2]噻唑啉-11-醇5,5-二氧化物的羟基。本发明通过定量反应而无需从外部加入过量氢氯酸气体，在安全环境中高产率地制备高纯度的3,11-二氯-6-甲基-6,11-二氢二苯并[c,f][1,2]噻唑啉-5,5-二氧化物的方法。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7-((3-CHLORO-6-METHYL-5,5-DIOXO-6,11-DIHYDRODIBENZO(C,F)(1,2) THIAZEPIN-11-YL)AMINO)HEPTANOATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 7-((3-CHLORO-6-MÉTHYL-5,5-DIOXO-6,11-DIHYDRODIBENZO(C,F)(1,2)THIAZÉPIN-11-YL)AMINO)HEPTANOATE
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010070667A2

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to a novel process for the preparation of sodium 7-((3-Chloro-6-methyl-5,5-dioxo-6,11-dihydrodibenzo(c,f)(1,2)thiazepin-11-yl)amino)heptanoate and intermediates. The invention also encompasses isolation of an essentially non-hygroscopic compound which is substantially pure.

  本发明涉及一种制备7-((3-氯-6-甲基-5,5-二氧化-6,11-二氢二苯并(c,f)(1,2)噻唑-11-基)氨基)庚酸钠及其中间体的新工艺。本发明还包括分离一种基本上不吸湿的、基本上纯的化合物。
• New triazine derivatives as potent modulators of multidrug resistance
  作者：Alain Dhainaut、Gilbert Regnier、Ghanem Atassi、Alain Pierre、Stephane Leonce、Laurence Kraus-Berthier、Jean Francois Prost

  DOI：10.1021/jm00091a017

  日期：1992.6

  A series of 70 triazine derivatives have been synthesized and tested for their capacity to modulate multidrug resistance (MDR) in DC-3F/AD and KB-A1 tumor cells in vitro, in comparison with verapamil (VRP), a calcium channel antagonist currently used in therapy as an antihypertensive drug, which also shows MDR modulating activity. Among the 12 selected compounds, 16 (S9788) showed high MDR reversing properties in vitro (300- and 6-fold VRP at 5-mu-M in DC-3F/AD and KB-A1 cells, respectively) and induced a strong accumulation of adriamycin. The relationship between the increase of ADR accumulation and the fold reversal induced by these compounds and their lack of effects on the sensitive DC-3F cells suggest that they act mainly by inhibiting the P-glycoprotein (Pgp) catalyzed efflux of cytotoxic agents, as already described for a majority of MDR modulators. In vivo, in association with the antitumor drug vincristine (0.25 mg/kg), 16 (100 mg/kg) increased the TIC by 39% in mice bearing the resistant tumor cell line P388/VCR. According to these interesting properties, 16 was selected for a clinical development because it was more bioavailable than 34, even though it was less active.
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 7-( (3-CHLORO-6-METHYL-5,5-DIOXO-6,LL-DIHYDRODIBENZO (C, F) (1,2) THIAZEPIN-11-YD AMINO) HEPTANOATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 7-((3-CHLORO-6-MÉTHYL-5,5-DIOXO-6,11-DIHYDRODIBENZO(C,F)(1,2)THIAZÉPIN-11-YL)AMINO)HEPTANOATE
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010070667A3

  公开（公告）日：2010-10-14
• 一种噻萘普汀钠的制备方法
  申请人：南京法恩化学有限公司

  公开号：CN112062733A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明涉及一种噻萘普汀钠的制备方法，具体涉及以3‑氯‑6,11‑二氢‑6‑甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓‑11‑醇5,5‑二氧化物为原料，经羟基保护反应、氨解反应、取代反应、水解反应四步高效合成噻萘普汀钠，本发明提供的噻萘普汀钠的制备方法是一种高收率、低成本、三废少、产品纯度好、适宜工业化的制备方法。