1-Methyl-2-benzimidazol-essigsaeure | 2219-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Methyl-2-benzimidazol-essigsaeure
• 英文别名: (1-Methyl-2-benzimidazolyl)-essigsaeure；(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-acetic acid；(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetic acid；2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 2219-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: FGTABQOMCYBWRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C (decomp)
• 沸点：
  431.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3′-dihyro-3′-deoxy-3′(R)-amino spectinomycin 、 1-Methyl-2-benzimidazol-essigsaeure 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spectinamide抗结核剂的结构与活性关系：核糖体抑制和天然外流避免贡献的解剖。

  摘要：

  Spectinamides是一类新型的抗结核药，具有治疗耐药性结核感染的潜力。它们的抗结核活性来源于核糖体亲和力和克服结核分枝杆菌介导的内在外排的能力RV1258C外排泵。这项研究通过分析50种靶向Sp​​ectinamides探索了结构-活性关系。评价化合物的核糖体翻译抑制作用，Rv1258c外排泵缺陷型和野生型结核菌株中的MIC活性，以及​​在急性肺结核感染模型中的功效。这项研究的结果显示出狭窄的结构-活性关系，与紧密的核糖体结合口袋和克服天然外排的严格结构要求相一致。使用分子动力学模拟对核糖体抑制数据的合理化表明，卤代Spectinamides形成稳定的复合物，与长期观察到的抗生素作用一致。结核分枝杆菌。此处详述的构效关系强调了在抗结核药物设计中必须检查外排介导的耐药性，并证明可以通过合成修饰克服内在排泄。了解此类结构要求的能力产生了多种新的取代的Spectinamides，它们可能

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.6b00158

文献信息

• US9394310B2
  申请人：——

  公开号：US9394310B2

  公开（公告）日：2016-07-19
• Structure–Activity Relationships of Spectinamide Antituberculosis Agents: A Dissection of Ribosomal Inhibition and Native Efflux Avoidance Contributions
  作者：Jiuyu Liu、David F. Bruhn、Robin B. Lee、Zhong Zheng、Tanja Janusic、Dimitri Scherbakov、Michael S. Scherman、Helena I. Boshoff、Sourav Das、Rakesh、Samanthi L. Waidyarachchi、Tiffany A. Brewer、Begoña Gracia、Lei Yang、John Bollinger、Gregory T. Robertson、Bernd Meibohm、Anne J. Lenaerts、Jose Ainsa、Erik C. Böttger、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/acsinfecdis.6b00158

  日期：2017.1.13

  Spectinamides are a novel class of antitubercular agents with the potential to treat drug-resistant tuberculosis infections. Their antitubercular activity is derived from both ribosomal affinity and their ability to overcome intrinsic efflux mediated by the Mycobacterium tuberculosis Rv1258c efflux pump. This study explores the structure–activity relationships through analysis of 50 targeted spectinamides

  Spectinamides是一类新型的抗结核药，具有治疗耐药性结核感染的潜力。它们的抗结核活性来源于核糖体亲和力和克服结核分枝杆菌介导的内在外排的能力RV1258C外排泵。这项研究通过分析50种靶向Sp​​ectinamides探索了结构-活性关系。评价化合物的核糖体翻译抑制作用，Rv1258c外排泵缺陷型和野生型结核菌株中的MIC活性，以及​​在急性肺结核感染模型中的功效。这项研究的结果显示出狭窄的结构-活性关系，与紧密的核糖体结合口袋和克服天然外排的严格结构要求相一致。使用分子动力学模拟对核糖体抑制数据的合理化表明，卤代Spectinamides形成稳定的复合物，与长期观察到的抗生素作用一致。结核分枝杆菌。此处详述的构效关系强调了在抗结核药物设计中必须检查外排介导的耐药性，并证明可以通过合成修饰克服内在排泄。了解此类结构要求的能力产生了多种新的取代的Spectinamides，它们可能