(1S,2R,4S)-4-azido-1-[(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2-{[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-6-methylheptyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1222099-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4S)-4-azido-1-[(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2-{[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-6-methylheptyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1222099-58-2
• 化学式: C₄₀H₄₅F₃N₄O₈
• 分子量: 766.815
• InChiKey: RYIQWNHGCMXYLH-ASSGPCQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  149.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-{(2R,4S)-4-azido-2-[(1S)-2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyethyl]-6-methylheptanoyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(1S,2R,4S)-4-azido-1-[(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2-{[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-6-methylheptyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the Caspase-1 Inhibitor (−)-Berkeleyamide A

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-berkeleyamide A (1), a naturally occurring caspase-1 inhibitor, has been achieved by employing Evans' syn- aldol reaction of N-acyl-(4R)-benzyl oxazolidin-2-one 3 as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo1001033