癸基苄基醚 | 87220-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 癸基苄基醚
• 英文名称: ((decyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: Benzyl decyl ether；decoxymethylbenzene
• CAS: 87220-50-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: LWQKAKYEXISZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177-178 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  0.8884 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基苄基醚 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  负载在双孔整体式硅珠上的钯催化剂，在间歇和流动反应条件下进行化学选择性氢化

  摘要：

  开发了两种不同类型的负载在双孔整体式硅珠上的钯催化剂[5％Pd / SM和0.25％Pd / SM（sc）]用于化学选择性氢化。炔烃，烯烃，叠氮化物和硝基官能团以及芳族氮-Cbz保护基使用5％Pd / SM进行化学选择性氢化。另一方面，0.25％Pd / SM（sc）对多种可还原官能团显示出独特且更高的氢化催化剂活性。此外，还评价了在流动氢化条件下5％Pd / SM和0.25％Pd / SM（sc）的催化剂活性。预包装的5％Pd / SM滤芯可以连续使用至少72小时，而不会损失催化剂活性。预装在滤芯中的0.2％Pd / SM（sc）催化剂在温和的反应条件下对三取代烯烃的流动氢化显示出高催化剂活性。

  DOI：

  10.1039/d0cy01442g
• 作为产物：
  描述：

  苯,[(9-癸烯氧基)甲基]- 在 Pd_OAc,N 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 40.0h， 以92%的产率得到癸基苄基醚
  参考文献：
  名称：

  从熔融的四丁基溴化铵中的钯盐和三丁胺获得的钯纳米粒子：它们用于烯烃的无氢解加氢

  摘要：

  碳-碳双键已在大气压下于氢气中于室温在苄氧基存在下选择性氢化， 甲苯或[bmim] PF 6作为溶剂 和 钯纳米粒子 用...稳定 四丁基溴化铵。系统[bmim] PF 6 /钯纳米粒子 可以回收利用而不会明显降低活性。

  DOI：

  10.1039/b409604e

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• A Practical and Chemoselective Ammonia-Free Birch Reduction
  作者：Peng Lei、Yuxuan Ding、Xiaohe Zhang、Adila Adijiang、Hengzhao Li、Yun Ling、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00891

  日期：2018.6.15

  A novel protocol for a significantly improved, practical, and chemoselective ammonia-free Birch reduction mediated by bench-stable sodium dispersions and recoverable 15-crown-5 ether is reported. A broad range of aromatic and heteroaromatic compounds is reduced with excellent yields.

  报道了由稳定的钠分散液和可回收的15-冠-5醚介导的显着改善的，实用的和化学选择性的无氨桦木还原的新方案。各种芳族和杂芳族化合物均以优异的收率被还原。
• Method for producing cyclopropanecarboxylates
  申请人：——

  公开号：US20020052525A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  There is provided a method for producing a cyclopropanecarboxylate of formula (1): 1 which comprises contacting a cyclopropanecarboxylate of formula (2): 2 with a monohydroxy compound of formula (3): R 7 OH  (3) in the presence of a lithium compound of formula (4): R 8 OLi  (4), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 6 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group; R 7 and R 8 do not simultaneously represent the same and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.

  提供了一种生产公式（1）环丙烷甲酸酯的方法： 1 该方法包括接触 一种公式（2）的环丙烷甲酸酯： 2 与一种公式（3）的单羟基化合物： R 7 OH  (3) 在公式（4）的锂化合物存在下： R 8 OLi  (4)， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 每个独立代表 一个氢原子，一个卤素原子， 一个取代或不取代的烷基团， 一个取代或不取代的烯丙基团，或 一个取代或不取代的芳基团； R 6 代表一个有1到10个碳原子的烷基团或 一个取代或不取代的苯基团； R 7 和R 8 不同时代表相同的，且每个独立代表 一个取代或不取代的烷基团，或 一个取代或不取代的芳基团。
• BENZYLATION OF ALCOHOLS TO BENZYL ETHERS WITH ALKALI CATION EXCHANGED Y TYPE ZEOLITE
  作者：Makoto Onaka、Motomitsu Kawai、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/cl.1983.1101

  日期：1983.7.5

  Benzylation of alcohols with benzyl chloride is found to proceed efficiently in the presence of alkali cation exchanged Y type zeolite in a non-polar solvent under neutral conditions. The effects of solvent and alkali cation of zeolite are studied.

  在非极性溶剂中，中性条件下，碱性阳离子交换Y型沸石的存在使得苯甲基氯化物对醇的苄基化反应高效进行。研究了溶剂和沸石的碱性阳离子的影响。
• Zeolite-Promoted Benzylation of Alcohols
  作者：Makoto Onaka、Motomitsu Kawai、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1761

  日期：1986.6

  Zeolite-promoted benzylation of alcohols with benzyl chloride has been investigated. By use of a series of cation-exchanged zeolites, which have the same crystalline structure but different acid and base properties, it is confirmed that the cooperative function of acid sites and base sites of zeolite is required for the effective benzylation of alcohols although both acid and base strengths are low. It is also found that alcohols show different reactivities in zeolite from those in solution depending on their molecular structures because the benzylation is promoted inside the narrow cavities of zeolite.

  沸石促进的苯甲基氯与醇的苄基化反应已被研究。通过使用一系列阳离子交换的沸石，这些沸石具有相同的晶体结构但不同的酸碱性质，证实了尽管酸和碱的强度较低，但沸石的酸位点和碱位点的协同作用对于醇的有效苄基化反应是必要的。还发现，由于苄基化反应在沸石的狭窄孔道内得到促进，醇在沸石中的反应活性与在溶液中不同，这取决于它们的分子结构。