2-nitro-2-thiocyanatopropane | 74974-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-2-thiocyanatopropane
• 英文别名: 1-methyl-1-nitroethyl thiocyanate；2-Nitro-2-thiocyanato propane；2-nitropropan-2-yl thiocyanate
• CAS: 74974-44-0
• 化学式: C₄H₆N₂O₂S
• 分子量: 146.17
• InChiKey: OVKWLQSNSROMAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-2-thiocyanatopropane 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以8%的产率得到2-azido-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.

  摘要：

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=I、Br、Cl、NO2、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=N3、NO2、CN、p-NO2-C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X)NO2和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。

  DOI：

  10.1039/b103350f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-2-硝基丙烷 、 硫氰酸酯 生成 2-nitro-2-thiocyanatopropane
  参考文献：
  名称：

  AL-KHALIL, S. I.;BOWMAN, W. R., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 24, 2517-2520

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-Chlorobenzenethiolate 在 对二硝基苯 、 2-nitro-2-thiocyanatopropane 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到1-甲基-1-硝基乙基对氯苯基硫化物
  参考文献：
  名称：

  α-硝基硫氰酸酯的自由基亲核取代（S RN 1）反应

  摘要：

  α-硝基-硫氰酸根离子通过S RN 1机理被一系列阴离子取代，从而损失了硫氰酸根，从而证实了中间α-硝基-硫氰酸根自由基阴离子的电镜观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81970-x

文献信息

• Effects of methanol solvation on the nucleophilic reactions of thiolates with 2-substituted-2-nitropropanes
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99911-8

  日期：1984.1

  Methanol solvation prevents SRN1 substitution in the reaction of Me2C(X)NO2 with thiolates and favours an alternative redox reaction to yield disulphide and nitronate.

  甲醇溶剂化可防止Me 2 C（X）NO 2与硫醇盐反应中的S RN 1取代，并促进另一种氧化还原反应生成二硫化物和亚硝酸盐。
• AL-KHALIL, S. I.;BOWMAN, W. R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 4, 461-464
  作者：AL-KHALIL, S. I.、BOWMAN, W. R.

  DOI：——

  日期：——