2-benzyl-N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylamide | 1633008-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-benzyl-N-methyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1633008-02-2
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: VYFIKPRRDJQQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylamide 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N-甲基二环己基胺 、 重水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73 %的产率得到3-benzyl-1-methyl-4-(phenylmethyl-d)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔的光化学发散闭环复分解：螺环喹啉-2-酮的高效合成

  摘要：

  提出了一种使用α-氨基作为烯烃解构助剂进行1,7-烯炔闭环复分解的光催化方法。初步机理研究表明，分子内1,5-氢原子转移是α-氨基自由基产生和β-断裂的关键，而芳烃的脱芳构化和环丙烷的开环是构建螺环喹啉-2-的关键。那些。该方法凸显了闭环1,7-烯炔复分解的潜力，为螺环喹啉-2-酮的合成提供了一种绿色、高效、一步经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02332
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzyl-N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔的光化学发散闭环复分解：螺环喹啉-2-酮的高效合成

  摘要：

  提出了一种使用α-氨基作为烯烃解构助剂进行1,7-烯炔闭环复分解的光催化方法。初步机理研究表明，分子内1,5-氢原子转移是α-氨基自由基产生和β-断裂的关键，而芳烃的脱芳构化和环丙烷的开环是构建螺环喹啉-2-的关键。那些。该方法凸显了闭环1,7-烯炔复分解的潜力，为螺环喹啉-2-酮的合成提供了一种绿色、高效、一步经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02332

文献信息

• Electrochemical Difluoromethylarylation of Alkynes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b00391

  日期：2018.2.21

  unprecedented radical difluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed by discovering a new difluoromethylation reagent, CF2HSO2NHNHBoc. This air-stable and solid reagent can be prepared in one step from commercially available reagents CF2HSO2Cl and NH2NHBoc. The CF2H radical, generated through ferrocene-mediated electrochemical oxidation, participates in an unexplored alkyne addition reaction

  通过发现一种新的二氟甲基化试剂 CF2HSO2NHNHBoc，开发了一种前所未有的炔烃自由基二氟甲基芳基化反应。这种空气稳定的固体试剂可以由市售试剂 CF2HSO2Cl 和 NH2NHBoc 一步制备。通过二茂铁介导的电化学氧化产生的 CF2H 自由基参与未探索的炔加成反应，然后是具有挑战性的 7 元环形成均裂芳烃取代步骤，以提供氟化二苯并氮杂。
• Metal-Free Annulation Cascades of 1,7-Enynes Using Di-<i>tert</i> -butyl Peroxide as the Methyl Source towards the Synthesis of Polyheterocyclic Scaffolds
  作者：Fang-Lin Tan、Ming Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700699

  日期：2017.10.25

  construct methylated polyheterocyclic scaffold skeletons is described. In this transformation, three new C–C bonds and two new rings are formed. Notably, di-tert-butyl peroxide (DTBP) acts not only as a radical initiator but also as an efficient methyl source.

  描述了一种新的无金属的苯连接的1,7-烯炔的氧化级联甲基化/环化反应，以构建甲基化的多杂环支架骨架。在此转换中，形成了三个新的C–C键和两个新的环。值得注意的是，过氧化二叔丁基（DTBP）不仅充当自由基引发剂，而且充当有效的甲基来源。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydroboration/Cyclization of 1,7‐Enynes: Asymmetric Synthesis of Chiral Quinolinones Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Caizhi Wu、Jiayu Liao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201903377

  日期：2019.6.24

  An asymmetric cobalt‐catalyzed hydroboration/cyclization of 1,7‐enynes to synthesize chiral six‐membered N‐heterocyclic compounds was developed. A variety of aniline‐tethered 1,7‐enynes react with pinacolborane to afford the corresponding chiral boryl‐functionalized quinoline derivatives in high yields with high enantioselectivity. This cobalt‐catalyzed asymmetric cyclization of 1,7‐enyens provides

  开发了不对称的钴催化的1,7-炔烃的硼氢化/环化反应，以合成手性六元N-杂环化合物。各种各样的苯胺系1,7-烯炔与松果烷硼烷反应，以高收率和高对映选择性提供相应的手性硼烷基官能化喹啉衍生物。钴催化的1,7-烯的不对称环化提供了一种通用的方法，可用于获得一系列含有季立体中心的手性喹啉衍生物。
• Cascade Nitration/Cyclization of 1,7-Enynes with<i>t</i>BuONO and H₂O: One-Pot Self-Assembly of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolinones
  作者：Yu Liu、Jia-Ling Zhang、Ren-Jie Song、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201404192

  日期：2014.8.18

  Here we describe the one‐pot construction of the pyrrolo[4,3,2‐de]quinolinone scaffold by a cascade nitration/cyclization sequence of 1,7‐enynes with tBuONO and H2O. The cascade proceeds through alkene nitration, 1,7‐enyne 6‐exo‐trig cyclization, CH nitrations, and redox cyclization, and exhibits excellent functional group tolerance. The mechanism was investigated using in situ high‐resolution mass

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。
• One-Carbon Incorporation Using Cyclobutanone Oxime Ester Enabled [2 + 2 + 1] Carboannulation of 1,7-Enynes by C–C/N–O Bond Cleavage and C–H Functionalization
  作者：Jiang-Xi Yu、Fan Teng、Jian-Nan Xiang、Wei Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03643

  日期：2019.12.6

  to produce canyo-functionalized 4H-cyclopenta[c]quinolin-4-ones is disclosed. Through C–C/N–O bond cleavage and C–H functionalization, the process enables one-carbon incorporation using cyclobutanone oximes to achieve [2 + 2 + 1] carboannulation of 1,7-enynes, which is highlighted by allowing the formation of four new bonds with high selectivity and broad substrate scope.

  公开了NiCl 2促进的1，7-烯炔的[2 + 2 + 1]碳环化与内部氧化的环丁酮肟，以生产犬功能化的4 H-环戊[ c ]喹啉-4-酮。通过C–C / N–O键的裂解和C–H的功能化，该过程使使用环丁酮肟的单碳结合可实现1,7-烯炔的[2 + 2 + 1]碳环化，这一点通过允许形成四个具有高选择性和广泛底物范围的新键。