4-(N-benzyl-N-tosylamino)but-2-yn-1-ol | 1315323-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-benzyl-N-tosylamino)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1315323-56-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: PAEJPENTXQGVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-benzyl-N-tosylamino)but-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到N-benzyl-4-methyl-N-(4-oxobut-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃作为二碳烯等价物对映选择性合成双环丙烷

  摘要：

  报道了手性Rh 2 (II) 催化的CF 2 H-取代的烯炔与烯烃的双环丙烷化反应。一步构建了具有4-5个邻位立体中心和2-3个全碳季中心的双环丙烷，具有良好的立体选择性。该方法扩展到环丙烷化/环丙烯化。在这些过程中，官能炔被用作二碳烯等价物，并形成 3 个新环。

  DOI：

  10.1002/anie.202305864
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(N-benzyl-N-tosylamino)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃作为二碳烯等价物对映选择性合成双环丙烷

  摘要：

  报道了手性Rh 2 (II) 催化的CF 2 H-取代的烯炔与烯烃的双环丙烷化反应。一步构建了具有4-5个邻位立体中心和2-3个全碳季中心的双环丙烷，具有良好的立体选择性。该方法扩展到环丙烷化/环丙烯化。在这些过程中，官能炔被用作二碳烯等价物，并形成 3 个新环。

  DOI：

  10.1002/anie.202305864

文献信息

• Intramolecular Propargylic Ene Reaction of Benzyne En Route to Highly Functionalized Allenes and Allenamides
  作者：Kiyosei Takasu、Hiroshi Takikawa、Tsukasa Tawatari、Ritsuki Kato

  DOI：10.1055/a-1826-2545

  日期：2022.11

  A variety of highly functionalized allenes and allenamides are prepared by intramolecular propargylic ene reactions of benzynes. Specific benzyne precursors having a chlorodiisopropylsilyl group serve as platforms to link with various propargyl alcohols via a Si–O bond, thereby expanding the scope of this reaction. Also demonstrated is a complete transmission of point to axial chirality to give a chiral

  通过苯炔的分子内炔丙烯反应制备多种高度官能化的丙二烯和丙二酰胺。具有氯二异丙基甲硅烷基的特定苯炔前体作为平台，通过 Si-O 键与各种炔丙醇连接，从而扩大了该反应的范围。还证明了点到轴向手性的完全传递，得到手性的非外消旋丙二酰胺。
• Synthesis of the Pyridine Core of Cyclothiazomycin
  作者：Yan Zou、Qingyang Liu、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol201682k

  日期：2011.8.19

  A highly convergent synthesis of the pyridine core of the thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin has been developed based on a [2 + 2 + 2] cyclotrimerization key step. The regioselective assembly of the heterocyclic center of this important class of antibiotics takes advantage of a temporary silicon tether and the ruthenium-catalyzed cyclotrimerization reaction of a diyne and an electron-poor thiazole nitrile.