Methyl(methylsulfanyl)sulfanium | 90827-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: Methyl(methylsulfanyl)sulfanium
• 英文别名: methyl(methylsulfanyl)sulfanium
• CAS: 90827-83-1
• 化学式: C₂H₇S₂
• 分子量: 95.2096
• InChiKey: WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 Methyl(methylsulfanyl)sulfanium 生成 甲硫醇 、 dimethyldithiosulfonium ion
  参考文献：
  名称：

  二硫键的活化和硫族元素-硫族元素的相互作用：实验（FTICR）和计算研究。

  摘要：

  二甲基二硫化物（I）是生物相关的二取代二硫化物家族的最简单模型。我们相信，其气相质子化的实验研究首次提供了其气相碱度的精确值。该值在1 kJ mol-1之内与G3计算的结果一致。还首次获得了I与其质子化形式IH +之间的双分子反应的反应速率常数，以产生甲硫醇和二甲基二硫代ion离子。该常数约为碰撞极限的数量级。根据反应的能量分布进行的计算机理研究，用福井和巴德对反应物和过渡态的处理完成，充分合理化了反应的区域选择性以及浅色，平坦的Gibbs能量表面用于反应。硫属元素-硫属元素相互作用和C--H ... S键的机理相关性已得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.200600733
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 在 oxonium 作用下， 生成 Methyl(methylsulfanyl)sulfanium
  参考文献：
  名称：

  二硫键的活化和硫族元素-硫族元素的相互作用：实验（FTICR）和计算研究。

  摘要：

  二甲基二硫化物（I）是生物相关的二取代二硫化物家族的最简单模型。我们相信，其气相质子化的实验研究首次提供了其气相碱度的精确值。该值在1 kJ mol-1之内与G3计算的结果一致。还首次获得了I与其质子化形式IH +之间的双分子反应的反应速率常数，以产生甲硫醇和二甲基二硫代ion离子。该常数约为碰撞极限的数量级。根据反应的能量分布进行的计算机理研究，用福井和巴德对反应物和过渡态的处理完成，充分合理化了反应的区域选择性以及浅色，平坦的Gibbs能量表面用于反应。硫属元素-硫属元素相互作用和C--H ... S键的机理相关性已得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.200600733

文献信息

• Thiosulfonium ions by gas-phase methylation and thiomethylation of sulfur nucleophiles. 1. Methoxymethyl cations
  作者：Jhong K. Kim、Judith Bonicamp、Marjorie Caserio

  DOI：10.1021/jo00334a025

  日期：1981.10
• Activation of the Disulfide Bond and Chalcogen–Chalcogen Interactions: An Experimental (FTICR) and Computational Study
  作者：M'Hamed Esseffar、Rebeca Herrero、Esther Quintanilla、Juan Z. Dávalos、Pilar Jiménez、José-Luis M. Abboud、Manuel Yáñez、Otilia Mó

  DOI：10.1002/chem.200600733

  日期：2007.2.12

  collision limit. A computational mechanistic study based on the energetic profile of the reaction, completed with Fukui's and Bader's treatments of the reactants and transition states fully rationalizes the regioselectivity of the reaction as well as the existence of a shallow, flat Gibbs energy surface for the reaction. The mechanistic relevance of the chalcogen-chalcogen interaction and the C--H...S

  二甲基二硫化物（I）是生物相关的二取代二硫化物家族的最简单模型。我们相信，其气相质子化的实验研究首次提供了其气相碱度的精确值。该值在1 kJ mol-1之内与G3计算的结果一致。还首次获得了I与其质子化形式IH +之间的双分子反应的反应速率常数，以产生甲硫醇和二甲基二硫代ion离子。该常数约为碰撞极限的数量级。根据反应的能量分布进行的计算机理研究，用福井和巴德对反应物和过渡态的处理完成，充分合理化了反应的区域选择性以及浅色，平坦的Gibbs能量表面用于反应。硫属元素-硫属元素相互作用和C--H ... S键的机理相关性已得到证明。