4-(trimethylammonio)phenyldisulphide iodide | 21787-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trimethylammonio)phenyldisulphide iodide
• 英文别名: 4,4'-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-disulfid-dimethoiodid；hexa-N-methyl-4,4'-disulfanediyl-di-anilinium; diiodide；Hexa-N-methyl-4,4'-disulfandiyl-di-anilinium; Dijodid
• CAS: 21787-24-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂S₂*2I
• 分子量: 588.359
• InChiKey: BWTOTNJJWNAHDH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylammonio)phenyldisulphide iodide 生成 4-(trimethylammonio)benzene thiolate hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  铁硫蛋白活性位点的合成类似物。VI。四核簇（Fe4S4（SR）4）.2-的光谱和氧化还原特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00820a017
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)phenyl disulfide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到4-(trimethylammonio)phenyldisulphide iodide
  参考文献：
  名称：

  硫烷降低硫醇锌的亲核反应性：对生物活性硫物种的影响

  摘要：

  研究了由 [N 3 S 2 ] 配体支持的二硫醇锌络合物作为锌介导的硫醇盐-二硫化物交换的模型，从而能够分离锌结合的混合二硫化物中间体。这种锌-二硫化物络合物的溶液相表征表明锌中心和二硫化物部分之间的相互作用导致 S-S 键的激活以进行后续反应。将此反应与先前制备的四硫基锌复合物进行的二硫化物交换进行比较表明，硫烷硫 (S 0) 作为一种有效的硫醇盐捕集剂，也就是说，多硫阴离子的碱性远低于硫醇盐。与母体硫醇根阴离子相比，所得聚硫阴离子也表现出降低的亲核性。二硫醇锌和四硫化锌络合物之间的烷基化动力学比较表明硫烷减弱了锌结合的硫醇盐的亲核性。这些结果表明锌、硫烷和硫醇/硫醇盐反应性之间存在普遍的相互作用，可显着影响生物氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07380

文献信息

• Der Mechanismus von Substitutionseinflüssen auf die Reaktionsfähigkeit von Benzolderivaten
  作者：G. Schwarzenbach、E. Rudin

  DOI：10.1002/hlca.19390220147

  日期：——
• Alkylation of amines. General exhaustive alkylation method for the synthesis of quaternary ammonium compounds
  作者：Harold Z. Sommer、Hayden I. Lipp、Larry L. Jackson

  DOI：10.1021/jo00805a021

  日期：1971.3
• Lecher,H., Habilitationsschrift <Muenchen 1920>, S.49,50
  作者：Lecher,H.

  DOI：——

  日期：——