(R)-3-azidopropane-1,2-diyl distearate | 1112435-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-azidopropane-1,2-diyl distearate
• 英文别名: (R)-azidopropane-1,2-diyl distearate；[(2R)-3-azido-2-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate
• CAS: 1112435-59-2
• 化学式: C₃₉H₇₅N₃O₄
• 分子量: 650.042
• InChiKey: CNXMQAAQGBJSSN-DIPNUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-azidopropane-1,2-diyl distearate 、 O-(prop-2-ynyl)hydroxo-undecahydro-closo-dodecaborate(2-)ditetrabutylammonium 在 copper diacetate sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到O-[1-(1,2-O-distearoyl-sn-3-glycerol)-(1',2',3'-triazol-4-yl)methyl]hydroxo-undecahydro-closo-dodecaborate(2-) tetrabutylammonium
  参考文献：
  名称：

  三唑基甲基取代的氨基和氧-十一碳氢十二硼酸酯的合成可能在硼中子俘获治疗中应用† ‡

  摘要：

  综合的一般方法 三唑 包含的共轭物 undecahydro-闭合碳-dodecaborate 提出了基于Huisgen 1,3-偶极环加成反应的阴离子。 Undecahydro-闭合碳-dodecaborate阴离子轴承末端炔基是由H的反应合成3的N-乙12 ħ 11 -或HO–B 12 H 11 2−与卤代炔烃N，N-二甲基甲酰胺 使用 酸值作为基础。的反应时间的变化，炔卤化物浓度和炔卤化物的空间需求导致逐步引进一至三个炔基的成H 3的N-乙12 ħ 11 - 。两种化合物{（CH CCH 2）3的N-乙12 ħ 11 -和（CH CCH 2）O-B 12 ħ 11 2- }被结晶化的单晶X射线衍射研究。ñ- 和 Ø -alkyne undecahydro-闭合碳-dodecaborate阴离子与各种功能化的叠氮化物（包括脂质，碳硼烷，芳基和羟烷基）反应。当前的研究提供了各种合成应用，不仅适用于BNCT

  DOI：

  10.1039/c0nj00046a

文献信息

• New Strategy for Synthesis of Mercaptoundecahydrododecaborate Derivatives via Click Chemistry: Possible Boron Carriers and Visualization in Cells for Neutron Capture Therapy
  作者：Mohamed E. El-Zaria、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ic902033c

  日期：2009.12.21

  monotriazole BSH derivatives (2-), respectively, in excellent yields. The click cycloaddition reaction is very useful not only for the synthesis of various BSH-containing organic compounds for boron neutron capture therapy (BNCT) but also for the visualization of boron clusters in cells. We succeeded in the click cycloaddition reaction of compound 1 with Alexa Fluor 488 azide dye and found that 1 accumulated

  研究了利用点击环加成反应使B 12 H 11 SH 2-（BSH）与有机分子官能化的新方法。S，S -Dipropargyl-SB 12 ħ 11 - （1）和小号-propargyl-SB 12 ħ 11 2-（4）从[（CH制备3）4 N] 2乙12 ħ 11 SH和[（CH 3）4 N] 2 B 12 H 11 S（CH 2）2 CN（2）分别与炔丙基溴。化合物1或4在抗坏血酸铜（II）的作用下与各种叠氮化物反应，分别以优异的收率分别得到相应的双三唑BSH衍生物（1-）或单三唑BSH衍生物（2-）。点击环加成反应不仅对于用于硼中子俘获疗法（BNCT）的各种含BSH的有机化合物的合成非常有用，而且对于细胞中硼簇的可视化也是非常有用的。我们成功地将化合物1与Alexa Fluor 488叠氮化物染料进行了点击环加成反应，发现1不是在细胞质中而是在HeLa细胞核中积累。
• Synthesis of triazolyl methyl-substituted amino- and oxy-undecahydrododecaborates for potential application in boron neutron capture therapy
  作者：Mohamed E. El-Zaria、Afaf R. Genady、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/c0nj00046a

  日期：——

  in the stepwise introduction of one to three alkyne groups into H3N–B12H11−. Two compounds (CHCCH2)3N–B12H11− and (CHCCH2)O–B12H112−} were crystallized for single-crystal X-ray diffraction studies. N- and O-alkyne undecahydro-closo-dodecaborate anions reacted with various functionalized azides including lipid, carborane, aryl and hydroxyalkyl groups. The current study provides various synthetic applications

  综合的一般方法 三唑 包含的共轭物 undecahydro-闭合碳-dodecaborate 提出了基于Huisgen 1,3-偶极环加成反应的阴离子。 Undecahydro-闭合碳-dodecaborate阴离子轴承末端炔基是由H的反应合成3的N-乙12 ħ 11 -或HO–B 12 H 11 2−与卤代炔烃N，N-二甲基甲酰胺 使用 酸值作为基础。的反应时间的变化，炔卤化物浓度和炔卤化物的空间需求导致逐步引进一至三个炔基的成H 3的N-乙12 ħ 11 - 。两种化合物（CH CCH 2）3的N-乙12 ħ 11 -和（CH CCH 2）O-B 12 ħ 11 2- }被结晶化的单晶X射线衍射研究。ñ- 和 Ø -alkyne undecahydro-闭合碳-dodecaborate阴离子与各种功能化的叠氮化物（包括脂质，碳硼烷，芳基和羟烷基）反应。当前的研究提供了各种合成应用，不仅适用于BNCT