3-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclobutanol | 308805-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclobutanol
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(2-phenylethynyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 308805-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: PEYZGEBULIBSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-pyrazol-1-yl)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol 、 3-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclobutanol 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55 %的产率得到7-(3-phenylspiro[cyclobutane-1,1′-inden]-2′-yl)-6-(1H-pyrazol-1-yl)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol
  参考文献：
  名称：

  级联烯基化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化：BINOL C7 位的高选择性

  摘要：

  通过具有成本效益的 Co(III) 催化的 C-H 级联烯基化/BINOL 单元和炔丙基环烷醇的分子内 Friedel-Crafts 烷基化，已经实现了一种有效且直接的合成 C7 位点选择性 BINOL 衍生物的方法。在吡唑导向基团的优势下，该协议允许快速合成各种 BINOL 栓系螺 [cyclobutane-1,1'-indene]。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00537
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 151.33h， 以85%的产率得到3-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-（1-炔基）环丁醇与芳基或乙烯基卤化物的交叉偶联反应合成2-亚烷基环戊酮

  摘要：

  钯催化的芳基或乙烯基卤化物与1-（1-炔基）环丁醇的交叉偶联分别通过涉及（1）的方法可获得良好的立体异构纯的2-芳基-亚芳基-或2-（2-烯基-亚烷基）环戊酮的交联。将有机碘氧化加成到Pd（0）上，（2）1-（1-炔基）环丁醇的三键的碳lad合，（3）区域和立体选择性环扩展形成一个新的钯二环，和（4） Pd（0）催化剂的同时再生还原还原为2-亚烷基环戊酮。

  DOI：

  10.1021/ol000219i

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylidenecyclopentanones via Palladium-Catalyzed Carbopalladation/Ring Expansion of 1-(1-Alkynyl)cyclobutanols
  作者：Richard C. Larock、Ch. Kishan Reddy

  DOI：10.1021/jo010577e

  日期：2002.4.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aryl halides or vinylic halides or triflates and 1-(1-alkynyl)cyclobutanols affords good yields of stereoisomerically pure 2-arylidene- or 2-(2-alkenylidene)cyclopentanones, respectively. The process involves (1) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (2) regioselective, intermolecular carbopalladation of the carbon-carbon triple bond

  芳基卤化物或乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与1-（1-炔基）环丁醇的钯催化交叉偶联分别提供了良好的立体异构纯的2-亚芳基-或2-（2-链烯基）环戊酮。该方法涉及（1）将有机卤化物或三氟甲磺酸酯氧化添加到Pd（0）中，（2）1-（1-炔基）环丁醇的碳-碳三键的区域选择性分子间碳钯反应制得乙烯基钯中间体，（3）区域选择性环扩展成palladacycle，以及（4）还原消除2-亚烷基环戊酮，同时再生Pd（0）催化剂。通常，通过使用10 mol％的Pd（OAc）（2），20 mol％的PPh（3），2当量的芳基或乙烯基碘或三氟甲磺酸乙烯酯，2当量的二异丙基乙胺，
• Dual Directing-Groups-Assisted Redox-Neutral Annulation and Ring Opening of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with 1-Alkynylcyclobutanols via Rhodium(III)-Catalyzed C–H/C–C Activations
  作者：Jin-Long Pan、Chang Liu、Chao Chen、Tuan-Qing Liu、Man Wang、Zhenliang Sun、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00812

  日期：2019.4.19

  A cascade [3 + 2] annulation and ring opening of N-aryloxyacetamides with 1-alkynylcyclobutanols via Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H/C–C activations using internal oxidative O–NHAc and −OH as the dual directing groups has been achieved. This reaction provided an efficient and regioselective approach to benzofuran derivatives with good functional group compatibility and high yields.

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。
• Rh(III)-Catalyzed Carboamination of Propargyl Cycloalkanols with Arylamines via Csp²–H/Csp³–Csp³ Activation
  作者：Xinwei Hu、Xun Chen、Yong Zhu、Yuanfu Deng、Huaqiang Zeng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01372

  日期：2017.7.7

  A Rh(III)-catalyzed carboaminatiori of alkynyl cycloalkanols with arylamines has, been developed. This transformation involves a novel Csp(2)-H/Cse(3)-Cse(3) activation relay and provides an efficient approach to versatile 1,2,3-trisubstituted indoles with a broad range of functional group tolerance.