2-m-tolyl-benzofuran-3-carbonitrile | 107519-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-m-tolyl-benzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(m-tolyl)benzofuran-3-carbonitrile；2-m-tolyl-benzofuran-3-carbonitrile；2-m-Tolyl-benzofuran-3-carbonitril
• CAS: 107519-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: JVAXMBKIDJJYTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solvent: Acetic acid)
• 沸点：
  410.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-m-tolyl-benzofuran-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-m-tolyl-benzofuran-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 447,451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯基乙腈 、 3-甲基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到2-m-tolyl-benzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联合成2-芳基-3-氰基苯并呋喃和二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷-10-腈衍生物

  摘要：

  芳基醛与2-碘苄基氰化物的铜催化反应以级联方式分离的产率高达74％，提供了2-芳基-3-氰基苯并呋喃，这涉及Knoevenagel缩合，芳基羟基化，氧杂-Michael加成和芳构化反应。相反，通过串联Knoevenagel缩合，芳基羟基化和Ullmann偶联反应，2-卤代苯甲醛作为与2-碘苄基氰化物区域选择性提供的二苯并[ b，f ]氧杂环丁-10腈衍生物的反应伙伴，分离产率高达85％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01443