2-[(E)-2-(2-氟苯基)乙烯基]吡啶 | 77275-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(E)-2-(2-氟苯基)乙烯基]吡啶
• 英文名称: (E)-2-[2-(fluorophenyl)vinyl]pyridine
• 英文别名: (E)-2-(o-fluorostyryl)pyridine；Pyridine, 2-(2-(2-fluorophenyl)ethenyl)-, (E)-；2-[(E)-2-(2-fluorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 77275-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: SARWEEZYKGDDHZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  299.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 2-[(E)-2-(2-氟苯基)乙烯基]吡啶 在 potassium carbonate 、 C₅₈H₅₂N₂O₂P₂Ru 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺环 NHC Ru(IV) 钳形络合物催化芳烃和烯烃 CH 烯基化

  摘要：

  催化剂创新是过渡金属催化反应开发的核心。在本文中，我们探索了 C(sp 2 )-H 烯基化活性与新型螺环 N-杂环卡宾 (NHC) 基环金属化钌钳形催化剂体系SNRu-X。经过筛选催化剂和条件后，高价 Ru(IV) 二氧化（X = O 2) 物种在芳香族和烯烃 CH 键与未活化的烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的催化烯基化反应中表现出优异的反应性。该反应实现了多种（杂）芳族烯烃和二烯的简单构建，具有良好的收率和独特的选择性。初步的机理研究表明，该反应可能通过单电子转移 (SET) 触发的氧化加成进行，从而为依赖于活化烯基前体的经典烯基化反应提供有价值的补充。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1541-5
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-氟苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以34%的产率得到2-[(E)-2-(2-氟苯基)乙烯基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural, spectroscopic, and electrochemical characterization of benzo[c]quinolizinium and its 5-aza-, 6-aza, and 5,6-diaza analogues

  摘要：

  Four heterocyclic salts 1a-d were prepared by Ca2+-assisted cyclization of fluoro derivatives 3, and investigated by spectroscopic (NMR and UV), electrochemical, and computational (DFT and MP2) methods. The mechanism for the formation of the cations was investigated at the DFT level of theory. 2-D NMR spectroscopy for 1[ClO4] in DMSO-d(6) aided with DFT results permitted the assignment of H-1 and C-13 NMR signals in cations 1. The molecular and crystal structures for 1a[ClO4] [C13H10ClNO4 triclinic, P-1, a=9.6517(12) angstrom, 6=11.0470(13) angstrom, c=12.2373(15) angstrom, alpha=67.615(1)degrees, beta=78.845(2)degrees, gamma=87.559(2)degrees; V=1183.0(2) angstrom(3). Z=4] and 1d[ClO4] [C12H9ClN2O4 triclinic, P-1, alpha=5.9525(6) angstrom, b=8.3141(9) angstrom, c=12.2591 (13) angstrom, alpha=73.487(1)degrees, beta=83.814(1)degrees, gamma=83.456(1)degrees; V=576.07(10) angstrom(3), Z=2] were determined by X-ray crystallography and compared with results of DFT and MP2 calculations. Electrochemical analysis gave the reduction potential order (1b>1c similar to 1d>1a), which is consistent with computational results. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.023

文献信息

• Brønsted acid-catalysed conjugate addition of photochemically generated α-amino radicals to alkenylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c5cc10401g

  日期：——

  The conjugate addition of [small alpha]-amino radicals to alkenylpyridines has been accomplished by the synergistic merger of Bronsted acid and visible light photoredox catalysis. Key to reaction development was the protonation...

  通过布朗斯台德酸和可见光光氧化还原催化的协同合并，已经实现了将小α-氨基基团共轭加成到烯基吡啶上。反应发展的关键是质子化。
• Asymmetric Hydroaminoalkylation of Alkenylazaarenes via Cooperative Photoredox and Chiral Hydrogen‐Bonding Catalysis
  作者：Xiangpei Chai、Xinheng Hu、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202115110

  日期：2022.3

  addition of radicals to activated olefins to directly forge stereocenters at their β-position. The stereoselective transformation was made possible by the introduction of cooperative nonclassical H-bonding interactions, thus enabling the chiral catalyst to provide sufficient stereocontrol.

  烯基氮杂芳烃的高度对映选择性加氢氨基烷基化被描述为首次成功地将自由基催化不对称共轭加成到活化的烯烃上，从而在其 β 位直接形成立体中心。通过引入协同的非经典氢键相互作用使立体选择性转化成为可能，从而使手性催化剂能够提供足够的立体控制。
• Schubert, Ralf; Ramana, Devalla Venkata; Gruetzmacher, Hans-Friedrich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3758 - 3774
  作者：Schubert, Ralf、Ramana, Devalla Venkata、Gruetzmacher, Hans-Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0998459B1

  公开（公告）日：2008-04-23
• US6656957B1
  申请人：——

  公开号：US6656957B1

  公开（公告）日：2003-12-02