5-iodofluorescein diacetate | 607377-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-iodofluorescein diacetate
• 英文别名: (6'-Acetyloxy-5-iodo-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) acetate
• CAS: 607377-77-5
• 化学式: C₂₄H₁₅IO₇
• 分子量: 542.283
• InChiKey: GDKWUGFFQVGBAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C (decomp)
• 沸点：
  653.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodofluorescein diacetate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-ethynylfluorescein-(5-tert-butoxycarbonyl)pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，光物理性质以及通过键合的能量转移盒在生物技术中的应用。

  摘要：

  我们设计了荧光“穿透键能量转移盒”，它可以收集相对较短波长（例如490 nm）的能量，并以明显更长的波长发射能量，而不会显着降低强度。这种类型的探针在生物技术中特别适合用于多路复用实验，在该实验中，要从单个激发源观察到几种不同的输出。为了实现这一目的，设计，准备和研究了磁带1-4，并作为模型系统进行了研究。它们是通过收敛途径合成的，所述途径具有特别制备的荧光素和若丹明衍生片段的偶联。四个盒带显示出强力发射，并具有高效的能量传递。它们的发射最大值涵盖了很宽的波长范围（比目前用于大多数高通量DNA测序的四个染料盒更宽），并且它们比类似的通过空间的能量转移盒具有更快的能量转移速率。具体而言，与显示具有约35 ps衰减时间的类似的穿越空间能量传输系统相反，这些磁带盒中的能量传输速率约为6-7 ps。而且，即使它们各自含有荧光素衍生的供体，该盒也比荧光素对光漂白稳定得多。大量荧光测量和单分子检测研究

  DOI：

  10.1002/chem.200600197
• 作为产物：
  描述：

  5-aminofluorescein diacetate 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到5-iodofluorescein diacetate
  参考文献：
  名称：

  区域异构纯的5或6卤代荧光素的合成。

  摘要：

  描述了区域异构纯的5-和6-碘荧光素或5-和6-溴荧光素的三种途径。方案1中显示的第一个涉及相应的氨基荧光素的重氮化/碘化。在第二种方法（方案2）中，制备了区域异构荧光素的混合物，并通过分步结晶分离了5溴异构体，成为闭环的二乙酸酯9b和11。方案3显示了5-碘荧光素的磺酸衍生物3和4的方法。这是三者中最方便的方法，由于与没有磺酸基的荧光素相比，磺基荧光素的水溶性更好，因此特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo034724f

文献信息

• On the stability of furanopyrimidin-2-one bases in oligonucleotidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for the preparation of the new compounds, protocols for the thermal denaturation and enzyme digestion experiments. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402559h/
  作者：Guan-Sheng Jiao、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b402559h

  日期：——

  The fluoresceinated furanopyrimidin-2-one nucleobase 4 incorporated into an oligonucleotide undergoes unexpectedly facile hydrolytic ring-opening in aqueous buffer at slightly elevated temperatures.

  荧光标记的呋喃嘧啶-2-酮核苷酸4结合到寡核苷酸中，在稍微升高的温度下，在水相缓冲液中意外地发生容易的水解开环反应。
• Rigid, Conjugated, Fluoresceinated Thymidine Triphosphates: Syntheses and Polymerase Mediated Incorporation into DNA Analogues
  作者：Lars H. Thoresen、Guan-Sheng Jiao、Wade C. Haaland、Michael L. Metzker、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/chem.200304944

  日期：2003.10.6

  increases with length, so does the intensity of the fluorescein emission. A gel assay was used to gauge relative incorporation efficiencies of compounds 1-3, dTTP, ddTTP, and 6-TAMRA-ddTTP. Throughout, the thermostable polymerase TaqFS was used, as it is the one most widely applied in high throughput DNA sequencing. This assay showed that only compounds 3 were incorporated efficiently; these have the longest

  描述了一组独特的能量转移染料标记的三磷酸核苷化合物1-3的合成。只有在将染料偶联至核碱基之前进行了三磷酸化反应，才能成功制备这些化合物，而反之则没有。将化合物制备为2'-脱氧（a）和2'，3'-二脱氧-（b）形式。它们具有连接核碱基和羟吨蒽酮部分的逐渐更长的刚性共轭接头。亲本核苷12-14的UV光谱表明，随着接头长度的增加，供体在320-330nm区域的吸收也增加，但是最大值的红移相对较小。相同化合物的荧光光谱表明，在320-330 nm范围内的辐射导致荧光素的主要发射。当在320 nm处辐照连接子时，观察到的唯一显着发射峰对应于520 nm处分子的羟基黄酮部分；这对应于200 nm的有效斯托克斯位移。随着接头在320-330 nm处的吸收随长度增加，荧光素发射的强度也随之增加。凝胶测定法用于测定化合物1-3，dTTP，ddTTP和6-TAMRA-ddTTP的相对掺入效率。在整个过程中，使
• Fluorescent, Through-Bond Energy Transfer Cassettes for Labeling Multiple Biological Molecules in One Experiment
  作者：Guan-Sheng Jiao、Lars H. Thoresen、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja037193l

  日期：2003.12.1

  Through-bond energy transfer cassettes based on a fluorescein donor component electronically conjugated to rhodamine-like acceptors have been designed and synthesized. They absorb strongly at 488 nm (Ar-laser emission) and efficiently transfer the energy to the acceptor component that emits strongly. Further, the cassettes are more stable to photobleaching than fluorescein, making them potentially

  已经设计并合成了基于与罗丹明样受体电子偶联的荧光素供体成分的键合能量转移盒。它们在 488 nm 处强烈吸收（Ar 激光发射）并有效地将能量转移到发射强烈的受体组件。此外，与荧光素相比，盒式磁带对光漂白更稳定，因此与荧光素本身相比，它们可能更适合单分子检测方法。这些研究构成了在高通量测序和其他生物技术应用中改进链终止 DNA 检测的基础。
• Visible Light-Controlled Nitric Oxide Release from Hindered Nitrobenzene Derivatives for Specific Modulation of Mitochondrial Dynamics
  作者：Kai Kitamura、Mitsuyasu Kawaguchi、Naoya Ieda、Naoki Miyata、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acschembio.5b00962

  日期：2016.5.20

  Nitric oxide (NO) is a physiological signaling molecule, whose biological production is precisely regulated at the subcellular level. Here, we describe the design, synthesis, and evaluation of novel mitochondria-targeted NO releasers, Rol-DNB-mor and Rol-DNB-pyr, that are photocontrollable not only in the UV wavelength range but also in the biologically favorable visible wavelength range (530–590 nm)

  一氧化氮（NO）是一种生理信号分子，其生物产量在亚细胞水平上受到精确调节。在这里，我们描述了靶向线粒体的NO释放剂Rol-DNB-mor和Rol-DNB-pyr的设计，合成和评估，它们不仅在紫外线波长范围内而且在生物学上有利的可见光波长范围内都是可光控制的。 （530–590 nm）。这些笼状的NO化合物由受阻硝基苯作为NO释放部分和若丹明生色团组成。通过电子自旋共振（ESR）自旋俘获方法和使用NO探针的荧光分析对它们的NO释放特性进行了表征，并通过共鉴定证实了它们在活细胞中的线粒体定位。此外，我们证明了线粒体分裂的可见光控制通过 Rol-DNB-pyr通过精确控制NO传递到培养的HEK293细胞的线粒体中来激活动力相关蛋白1（Drp1）。
• Fluorescent probe specific to hydrogen peroxide
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US08394850B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  A compound represented by the following general formula (IA) or (IB) (R1 represents an electron withdrawing substituent, R2 and R3 represent a hydrogen atom or a halogen atom; R4 and R3 represent a hydrogen atom, an alkylcarbonyl group, or an alkylcarbonyloxymethyl group, and R6 represents a hydrogen atom or an alkyl group) or a salt thereof, and a reagent for measuring hydrogen peroxide comprising the compound or a salt thereof.

  以下是该化合物的普遍式(I A)或(IB)（其中R1代表电子提取基团，R2和R3代表氢原子或卤素原子；R4和R3代表氢原子、烷基羰基基团或烷基羰氧甲基基团，R6代表氢原子或烷基基团）或其盐，以及用于测量过氧化氢的试剂，包括该化合物或其盐。