5-aminofluorescein diacetate | 195977-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-aminofluorescein diacetate
• 英文别名: 4-Aminofluorescein Diacetate；(6'-acetyloxy-5-amino-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) acetate
• CAS: 195977-46-9
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₇
• 分子量: 431.401
• InChiKey: OJIRUUMPJJZGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminofluorescein diacetate 在 吡啶 、 甲酸 、 三甲基乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-<<6-N-(6-N-Boc-aminohexanoyl)aminohexanoyl>amino>fluorescein diacetate
  参考文献：
  名称：

  Boreskov, Yu. G.; Berlin, Yu. A., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 10, p. 689 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-二乙酸荧光素 在 氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到5-aminofluorescein diacetate
  参考文献：
  名称：

  Boreskov, Yu. G.; Berlin, Yu. A., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 10, p. 689 - 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of six fluorescein-nitroxide radical hybrid-compounds
  作者：Shingo Sato、Susumu Endo、Yusuke Kurokawa、Masaki Yamaguchi、Akio Nagai、Tomohiro Ito、Tateaki Ogata

  DOI：10.1016/j.saa.2016.06.021

  日期：2016.12

  with DPROXYL-3-ylmethyl methanesulfonate (5). Fluorescence intensities (around 520nm) after reduction of the radical increased to 1.43-, 1.38-, and 1.61-folds for 2a, 2b and 3b respectively; 3a alone exhibited a decrease in intensity on reduction. Since 4 was readily solvolyzed in PBS or even methanol to afford fluorescein and 4-carboxy-TEMPO, its fluorescence change could not be measured. Hybrid compound

  通过5-或6-羧基荧光素与4-氨基-TEMPO（2ab），5-或6-氨基荧光素和4的缩合反应，合成了六种荧光素-硝基氧自由基杂化化合物（2ab，3ab，4和5）。 -羧基-TEMPO（3ab），以及荧光素和4-羧基-TEMPO（4），或使荧光素的3-羟基与DPROXYL-3-基甲基甲磺酸酯反应（5）。自由基还原后的荧光强度（约520nm）分别为2a，2b和3b的1.43倍，1.38倍和1.61倍；单独的3a显示出还原强度降低。由于4容易溶于PBS或什至甲醇中以提供荧光素和4-羧基-TEMPO，因此无法测量其荧光变化。在荧光素酚和3-羟甲基-DPROXYL羟基中心之间包含醚键的杂化化合物5是稳定的，并且在还原时，
• Syntheses of Regioisomerically Pure 5- or 6-Halogenated Fluoresceins
  作者：Guan-Sheng Jiao、Jin Wook Han、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo034724f

  日期：2003.10.1

  Three routes to regioisomerically pure 5- and 6-iodofluoresceins or 5- and 6-bromofluoresceins are described. The first, shown in Scheme 1, involves diazotization/iodination of the corresponding aminofluoresceins. In the second approach (Scheme 2) a mixture of regioisomeric fluoresceins was prepared, and the 5-bromo isomers were isolated as the ring closed diacetates 9b and 11 by fractional crystallization

  描述了区域异构纯的5-和6-碘荧光素或5-和6-溴荧光素的三种途径。方案1中显示的第一个涉及相应的氨基荧光素的重氮化/碘化。在第二种方法（方案2）中，制备了区域异构荧光素的混合物，并通过分步结晶分离了5溴异构体，成为闭环的二乙酸酯9b和11。方案3显示了5-碘荧光素的磺酸衍生物3和4的方法。这是三者中最方便的方法，由于与没有磺酸基的荧光素相比，磺基荧光素的水溶性更好，因此特别有用。
• Fluorescence Detection of Prostate Cancer by an Activatable Fluorescence Probe for PSMA Carboxypeptidase Activity
  作者：Minoru Kawatani、Kyoko Yamamoto、Daisuke Yamada、Mako Kamiya、Jimpei Miyakawa、Yu Miyama、Ryosuke Kojima、Teppei Morikawa、Haruki Kume、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/jacs.9b04412

  日期：2019.7.3

  orbital) energy level to quench the fluorophore through photoinduced electron transfer, we designed and synthesized a first-in-class activatable fluorescence probe for CP activity of PSMA. The developed probe allowed us to visualize the CP activity of PSMA in living cells and in clinical specimens from PCa patients and is expected to be useful for rapid intraoperative detection and diagnosis of PCa.

  前列腺癌 (PCa) 是成年男性中常见的恶性肿瘤，方便的术中检测 PCa 可以降低手术切缘阳性的风险，尤其是在保留神经的手术过程中。为了实现 PCa 的快速、基于荧光的可视化，我们专注于前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 的谷氨酸羧肽酶 (CP) 活性，PSMA 是一种 II 型跨膜糖蛋白，作为 PCa 生物标志物备受关注。基于我们发现带有偶氮甲酰基接头的芳基谷氨酸偶联物被 PSMA 识别并且具有足够低的 LUMO（最低未占分子轨道）能级以通过光诱导电子转移淬灭荧光团，我们设计并合成了一流的可激活PSMA CP 活性的荧光探针。
• KONJUGATE UND VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ZUM TRANSPORT VON MOLEKÜLEN ÜBER BIOLOGISCHE MEMBRANEN
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1204430B1

  公开（公告）日：2009-11-04
• FLUORESCENT PROBE SPECIFIC TO HYDROGEN PEROXIDE
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US20110159603A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  A compound represented by the following general formula (IA) or (IB) (R 1 represents an electron withdrawing substituent, R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or a halogen atom; R 4 and R 3 represent a hydrogen atom, an alkylcarbonyl group, or an alkylcarbonyloxymethyl group, and R 6 represents a hydrogen atom or an alkyl group) or a salt thereof, and a reagent for measuring hydrogen peroxide comprising the compound or a salt thereof.