5-((4-nitrophenyl)ethynyl)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate | 1311202-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-((4-nitrophenyl)ethynyl)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate
• CAS: 1311202-34-2
• 化学式: C₃₂H₁₉NO₉
• 分子量: 561.504
• InChiKey: CZTMWCCHLQEMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  131.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-nitrophenyl)ethynyl)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到NBzF
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度过氧化氢荧光探针的研制

  摘要：

  认为过氧化氢通过蛋白质的可逆氧化在细胞信号转导中起作用。在这里，我们报告了一种新型过氧化氢荧光探针的设计和合成，利用基于苄基化学的光诱导电子转移策略来控制荧光。这种高灵敏度和选择性荧光探针 NBzF 的实用价值已通过其在活 RAW 264.7 巨噬细胞中过氧化氢生成的成像中的应用得到证实。NBzF 还用于对作为信号分子在 A431 人表皮样癌细胞中产生的过氧化氢进行活细胞成像。

  DOI：

  10.1021/ja203521e
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 5-iodofluorescein diacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到5-((4-nitrophenyl)ethynyl)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度过氧化氢荧光探针的研制

  摘要：

  认为过氧化氢通过蛋白质的可逆氧化在细胞信号转导中起作用。在这里，我们报告了一种新型过氧化氢荧光探针的设计和合成，利用基于苄基化学的光诱导电子转移策略来控制荧光。这种高灵敏度和选择性荧光探针 NBzF 的实用价值已通过其在活 RAW 264.7 巨噬细胞中过氧化氢生成的成像中的应用得到证实。NBzF 还用于对作为信号分子在 A431 人表皮样癌细胞中产生的过氧化氢进行活细胞成像。

  DOI：

  10.1021/ja203521e