5-((4-cyanophenyl)ethynyl)fluorescein diacetate | 1186389-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-((4-cyanophenyl)ethynyl)fluorescein diacetate
• 英文别名: [6'-Acetyloxy-5-[2-(4-cyanophenyl)ethynyl]-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] acetate
• CAS: 1186389-87-6
• 化学式: C₃₃H₁₉NO₇
• 分子量: 541.516
• InChiKey: ODVUVKQFGPWZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-cyanophenyl)ethynyl)fluorescein diacetate 在 二甲基亚砜 、 palladium dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到5-(4-cyanobenzoyl)carbonylfluorescein
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度过氧化氢荧光探针的研制

  摘要：

  认为过氧化氢通过蛋白质的可逆氧化在细胞信号转导中起作用。在这里，我们报告了一种新型过氧化氢荧光探针的设计和合成，利用基于苄基化学的光诱导电子转移策略来控制荧光。这种高灵敏度和选择性荧光探针 NBzF 的实用价值已通过其在活 RAW 264.7 巨噬细胞中过氧化氢生成的成像中的应用得到证实。NBzF 还用于对作为信号分子在 A431 人表皮样癌细胞中产生的过氧化氢进行活细胞成像。

  DOI：

  10.1021/ja203521e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲腈 、 5-iodofluorescein diacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到5-((4-cyanophenyl)ethynyl)fluorescein diacetate
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度过氧化氢荧光探针的研制

  摘要：

  认为过氧化氢通过蛋白质的可逆氧化在细胞信号转导中起作用。在这里，我们报告了一种新型过氧化氢荧光探针的设计和合成，利用基于苄基化学的光诱导电子转移策略来控制荧光。这种高灵敏度和选择性荧光探针 NBzF 的实用价值已通过其在活 RAW 264.7 巨噬细胞中过氧化氢生成的成像中的应用得到证实。NBzF 还用于对作为信号分子在 A431 人表皮样癌细胞中产生的过氧化氢进行活细胞成像。

  DOI：

  10.1021/ja203521e

文献信息

• Fluorescent probe specific to hydrogen peroxide
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US08394850B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  A compound represented by the following general formula (IA) or (IB) (R1 represents an electron withdrawing substituent, R2 and R3 represent a hydrogen atom or a halogen atom; R4 and R3 represent a hydrogen atom, an alkylcarbonyl group, or an alkylcarbonyloxymethyl group, and R6 represents a hydrogen atom or an alkyl group) or a salt thereof, and a reagent for measuring hydrogen peroxide comprising the compound or a salt thereof.

  以下是该化合物的普遍式(I A)或(IB)（其中R1代表电子提取基团，R2和R3代表氢原子或卤素原子；R4和R3代表氢原子、烷基羰基基团或烷基羰氧甲基基团，R6代表氢原子或烷基基团）或其盐，以及用于测量过氧化氢的试剂，包括该化合物或其盐。