1-(buta-1,3-dienyl)-3-bromobenzene | 17789-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dienyl)-3-bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-3-buta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 17789-10-5
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: BAEPSASUNUCJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-1,3-dienyl)-3-bromobenzene 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14%的产率得到(+/-)-3-(3-bromophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  Design of 1,2-dioxines with anti-Candida activity: aromatic substituted 1,2-dioxines

  摘要：

  In an ongoing effort to rationally design new antimicrobials, 47 new 1,2-dioxines have been synthesised. Broad antifungal structure-activity relationships governing aromatically substituted epoxy-1,2-dioxines 2 and 3 and their parent 1,2-dioxines 1 were assessed primarily against the pathogenic yeast, Candida albicans, with haemolytic activity of selected examples also reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.071
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(buta-1,3-dienyl)-3-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,3-二烯或丙二烯与重氮酯和胺的三组分自由基极性交叉碳胺化反应

  摘要：

   抽象的 在此，我们报道了可见光介导的钯催化三组分自由基极性交叉碳胺化反应，1,3-二烯或丙二烯与重氮酯和胺发生反应，得到具有不同结构的不饱和γ-和ε-氨基酸衍生物。在该方法中，重氮化合物很容易转化为杂化α-酯烷基钯自由基并释放二氮。自由基中间体选择性地加成到 1,3-二烯或丙二烯的双键上，然后是烯丙基钯自由基-极性交叉路径和与胺底物的选择性烯丙基取代，从而产生单个不饱和 γ- 或 ε-氨基酸衍生物。该方法在温和且简单的反应条件下进行，并显示出较高的官能团耐受性，特别是在各种生物活性分子的掺入方面。对放大反应和多种衍生化的研究突出了这种多组分反应方案的实用性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 661–671. doi:10.3762/bjoc.20.59

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.59

文献信息

• Copper-catalyzed pyrrole synthesis from 3,6-dihydro-1,2-oxazines
  作者：Naoki Yasukawa、Marina Kuwata、Takuya Imai、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c8gc01373j

  日期：——

  Highly-functionalized pyrroles could be effectively synthesized from 3,6-dihydro-1,2-oxazines using a heterogeneous copper on carbon (Cu/C) under neat heating conditions. Furthermore, the in situ formation of 3,6-dihydro-1,2-oxazines via the hetero Diels–Alder reaction between nitroso dienophiles and 1,3-dienes and the following Cu/C-catalyzed pyrrole synthesis also provided the corresponding pyrrole derivatives

  可以在纯净的加热条件下，使用非均相的碳载铜（Cu / C），从3,6-二氢-1,2-恶嗪有效地合成高度官能化的吡咯。此外，原位形成的3,6-二氢-1,2-恶嗪经由亚硝基的亲二烯体和1,3-二烯和以下的Cu / C催化的吡咯合成还提供了相应的吡咯衍生物之间的杂Diels-Alder反应以一锅的方式。
• Rhodium(<scp>iii</scp>) <i>vs.</i> cobalt(<scp>iii</scp>): a mechanistically distinct three-component C–H bond addition cascade using a Cp*Rh^III catalyst
  作者：Ruirui Li、Cheng-Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/c8cc08792j

  日期：——

  Three-component C–H bond additions across two different coupling partners remain underdeveloped. Herein, we report the first three-component RhIII-catalyzed C–H bond additions to a wide range of dienes and aldehydes. Our method constitutes a complementary access with Ellman's CoIII-catalytic system to homoallylic alcohols.

  跨越两个不同偶联伙伴的三组分CH键的开发尚不完善。在本文中，我们报道了首批三组分Rh III催化的C–H键添加到各种二烯和醛中的方法。我们的方法与Ellman的Co III催化体系构成了对均烯丙基醇的互补途径。
• Transition-Metal-Free Regioselective Intermolecular Hydroamination of Conjugated 1,3-Dienes with Heterocyclic Amines
  作者：Suman Pradhan、Sampurna Das、Gautam Kumar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00810

  日期：2022.4.1

  The unique property of hexafluoroisopropanol (HFIP) enables the regioselective hydroamination of 1,3-dienes with nitrogen heterocycles in a Markovnikov manner in the presence of catalytic Brønsted acid. This transition-metal-free intermolecular hydroamination protocol is achieved under mild reaction conditions. The aggregation by HFIP and Brønsted acid helps to activate the terminal double bond regioselectively

  六氟异丙醇 (HFIP) 的独特性质能够在催化布朗斯台德酸存在下以马尔科夫尼科夫方式将 1,3-二烯与氮杂环进行区域选择性加氢胺化。这种不含过渡金属的分子间加氢胺化方案是在温和的反应条件下实现的。HFIP 和布朗斯台德酸的聚集有助于区域选择性地激活末端双键。在二烯的质子化之后，C-N 键的形成是在杂环胺的参与下完成的。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Reductive Coupling of 1,3-Dienes and Aldimines
  作者：Mingfeng Li、Jiping Wang、Fanke Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03216

  日期：2018.11.16

  3-disubstituted allyl–Cu complexes from a Cu–H addition to 1,3-dienes followed by in situ reactions with aldimines to construct homoallylic amines is presented. The method is distinguished by an unprecedented pathway to generate enantiomerically enriched allyl–Cu species, allowing reactions with a wide range of aldimines in high chemo-, site-, diastereo-, and enantioselectivity. Functionalization provides useful

  本文介绍了由Cu-H加成1,3-二烯后催化化学和对映选择性生成1,3-二取代的烯丙基-Cu络合物，然后与醛亚胺进行原位反应以构建均烯丙基胺的方法。该方法的特点是，它以前所未有的途径生成对映体富集的烯丙基铜物种，可与多种亚胺在高化学，位点，非对映体和对映体选择性下发生反应。功能化提供了有用的构建块，否则这些块将难以访问。
• CuH-Catalyzed Enantioselective Reductive Coupling of 1,3-Dienes and Trifluoromethyl Ketoimines or α-Iminoacetates
  作者：Xue-Hua Deng、Jia-Xi Jiang、Qin Jiang、Ting Yang、Bo Chen、Long He、Wen-Dao Chu、Cheng-Yu He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01683

  日期：2022.7.1

  The intermolecular addition of allylic copper species generated from diene and copper hydride remains elusive. Herein copper hydride catalyzed asymmetric cross reductive coupling of conjugated dienes and ketoimines including trifluoromethyl ketoimines and α-iminoacetates was first achieved using chiral Ph-BPE as the ligand, providing rapid access to structurally and optically enriched homoallylic amines

  由二烯和氢化铜产生的烯丙基铜物质的分子间加成仍然难以捉摸。在这里，氢化铜催化的共轭二烯和酮亚胺（包括三氟甲基酮亚胺和 α-亚氨基乙酸酯）的不对称交叉还原偶联首次使用手性 Ph-BPE 作为配体实现，提供了快速获得结构和光学富集的均烯丙基胺，该胺含有两个邻位立体中心，最高可达95% 产率、99% ee 和 11:1 非对映选择性。