3-phenylselanylpentan-2-one | 76373-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylselanylpentan-2-one
• 英文别名: 3-phenylseleno-2-pentanone
• CAS: 76373-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: CEMXYAQJJUMWKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-phenylselanylpentan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-3-phenylseleno-2-trimethylsilyloxy-2-pentene 、 (E)-3-phenylseleno-2-trimethylsilyloxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒代醛和α-苯基硒代酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的制备

  摘要：

  研究了由α-苯基硒基醛1制备三甲基甲硅烷基烯醇醚3的最佳实验条件，该底物与底物的有限的硒烯基化作用相容。当以三乙胺为碱时，带有乙烯基PhSe基团的环氧硅烷4是由α-苯基硒基酮2形成的星形化合物。当在较低温度下使用LDA或KH时，在4旁边还会形成具有烯丙基PhSe基团的三甲基甲硅烷基烯醇醚5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00532-d
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylseleno-2-pentanol 在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-phenylselanylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒代醛和α-苯基硒代酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的制备

  摘要：

  研究了由α-苯基硒基醛1制备三甲基甲硅烷基烯醇醚3的最佳实验条件，该底物与底物的有限的硒烯基化作用相容。当以三乙胺为碱时，带有乙烯基PhSe基团的环氧硅烷4是由α-苯基硒基酮2形成的星形化合物。当在较低温度下使用LDA或KH时，在4旁边还会形成具有烯丙基PhSe基团的三甲基甲硅烷基烯醇醚5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00532-d

文献信息

• Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones
  作者：Didier Houllemare、Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1055/s-1997-1509

  日期：1997.1

  α-Phenylselanyl aldehydes are prepared on a large scale by reaction of PhSeCl3 with the corresponding aldehydes in acetonitrile without isolation of the intermediate dichloro adducts. This method has been applied to α-phenylselanyl ketones derived from alkyl aryl ketones, symmetrical aliphatic ketones and alkyl isopropyl ketones. cis-4-tert-Butyl-2-phenylselanylcyclohexanone was also prepared in the same way.

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。
• A facile access to α-phenylselenenyl carbonyl compounds by electrochemical oxidation
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Ko Handa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92800-4

  日期：1980.1
• TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;BARTOLI, D., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4523-4528
  作者：TIECCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、BARTOLI, D.

  DOI：——

  日期：——