[(3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate | 1374991-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
• CAS: 1374991-27-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₉
• 分子量: 460.481
• InChiKey: INYFEWISOIXOSN-LMKQZBFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,4'-di-O-acetyl-kaempferol 、 [(3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到[(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[5-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of kaempferol 3,7-O-bisglycosides via successive glycosylation with glycosyl ortho-alkynylbenzoates and trifluoroacetimidates

  摘要：

  Selective glycosylation of the 3-OH of 5,4'-di-O-acetyl-kaempferol was achieved with glycosyl orthoalkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph(3)PALINTf(2), and subsequent glycosylation of the remaining 7-OH with glycosyl trifluoroacetimidates under the catalysis of BF3.OEt2, after global deprotection, afforded the kaempferol 3,7-O-bisglycosides conveniently. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.103