[(R)-1-Benzyloxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 235744-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1-Benzyloxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 235744-90-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: BQEXMVMSFQHZJB-QNSVNVJESA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-Benzyloxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-[(2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(benzyloxy)propanoxy]-(2S)-1-(benzyloxy)-2-(methanesulfonyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Facile Route to 3,5-Disubstituted Morpholines:  Enantioselective Synthesis of O-Protected trans-3,5-Bis(hydroxymethyl)morpholines

  摘要：

  trans-3,5-Bis(benzyl/tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholines, promising candidates for the C-2-symmetric class of chiral reagents, were prepared with excellent optical purity. A key step in the synthesis is the coupling of a serinol derivative with 2,3-O-isopropylideneglycerol triflate or its equivalent. This methodology was extended to the synthesis of chiral trans-3-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholine, a potentially useful chiral building block.

  DOI：

  10.1021/ol035998s
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-tetrahydropyranyl-L-serine methyl ester 在 锂硼氢 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [(R)-1-Benzyloxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Route to 3,5-Disubstituted Morpholines:  Enantioselective Synthesis of O-Protected trans-3,5-Bis(hydroxymethyl)morpholines

  摘要：

  trans-3,5-Bis(benzyl/tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholines, promising candidates for the C-2-symmetric class of chiral reagents, were prepared with excellent optical purity. A key step in the synthesis is the coupling of a serinol derivative with 2,3-O-isopropylideneglycerol triflate or its equivalent. This methodology was extended to the synthesis of chiral trans-3-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholine, a potentially useful chiral building block.

  DOI：

  10.1021/ol035998s