6-chloro-2-(pyridin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 28594-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-(pyridin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(<2'>Pyridyl)-3(H)-6-chlor-chinazolon-4；6-chloro-2-pyridin-2-yl-3H-quinazolin-4-one；6-chloro-2-pyridin-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 28594-62-9
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O
• 分子量: 257.679
• InChiKey: FSHGHYLRFITAOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 6-chloro-2-(pyridin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的不对称二氟硼喹唑啉酮-吡啶染料：溶液和固态均具有高发射效率

  摘要：

  已经设计并合成了硼二氟喹唑啉酮-吡啶（BODIQPy）及其取代的衍生物。在这些不对称的BODIQPys中，在溶液（高达0.99）和固态（高达0.60）中均实现了具有高荧光量子产率的强发射。对于6-卤素取代的BODIQPys，由于BODIQPy核具有强大的吸电子能力，因此可以抑制溶液中溴和碘的重原子效应。结果，用6-碘取代的BODIQPy在二氯甲烷和四氢呋喃中显示出异常的荧光量子产率（> 0.70）。在固态下，不对称结构诱导出独特的二聚体结构，并且还观察到了有效的发光。羰基氧和溴或碘之间卤素键的形成调节了堆积模式并增强了分子间的相互作用，导致荧光量子产率的下降。此外，在这些不对称的BODIQPys中也实现了较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/chem.201803428
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 在 N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-dipropanesulfonic acid ethylenediammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到6-chloro-2-(pyridin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的不对称二氟硼喹唑啉酮-吡啶染料：溶液和固态均具有高发射效率

  摘要：

  已经设计并合成了硼二氟喹唑啉酮-吡啶（BODIQPy）及其取代的衍生物。在这些不对称的BODIQPys中，在溶液（高达0.99）和固态（高达0.60）中均实现了具有高荧光量子产率的强发射。对于6-卤素取代的BODIQPys，由于BODIQPy核具有强大的吸电子能力，因此可以抑制溶液中溴和碘的重原子效应。结果，用6-碘取代的BODIQPy在二氯甲烷和四氢呋喃中显示出异常的荧光量子产率（> 0.70）。在固态下，不对称结构诱导出独特的二聚体结构，并且还观察到了有效的发光。羰基氧和溴或碘之间卤素键的形成调节了堆积模式并增强了分子间的相互作用，导致荧光量子产率的下降。此外，在这些不对称的BODIQPys中也实现了较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/chem.201803428

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amination of sp³C–H Bonds: Efficient Synthesis of 2-Hetarylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Qiang Li、Yao Huang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Qing Xu、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ol501454j

  日期：2014.7.18

  An efficient synthesis of 2-hetarylquinazolin-4(3H)-ones via copper-catalyzed direct aerobic oxidative amination of sp3C–H bonds has been developed. This tandem oxidation–amination–cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 2-hetaryl-substituted quinazolinones from easily available 2-aminobenzamides and (2-azaaryl)methanes.

  通过铜催化的sp 3 C–H键的直接好氧氧化胺化反应，已开发出2-hetarylquinazolin-4（3 H）-ones的有效合成方法。这种串联的氧化-胺化-环化转化反应是从容易获得的2-氨基苯甲酰胺和（2-氮杂芳基）甲烷制备2-杂芳基取代的喹唑啉酮的简单方法。